Metol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metol
Andere Namen	4-(Methylamino)phenolsulfat N-Methyl-p-aminophenolsulfat Temal Photo-Rex P-METHYLAMINOPHENOL SULFATE (INCI)[1]
Summenformel	C14H20N2O6S
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55-55-0 EG-Nummer 200-237-1 ECHA-InfoCard 100.000.216 PubChem 5930 ChemSpider 5717 Wikidata Q424581
Eigenschaften
Molare Masse	344,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	260 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (47,9 g·l−1 bei 15 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314[2]
Toxikologische Daten	237 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metol, nach IUPAC 4-(Methylamino)phenolsulfat oder auch Temal oder Photo-Rex genannt, ist ein gesundheitsschädliches Salz des Methylaminophenols. Es besitzt am Benzolring, von der phenolischen Hydroxygruppe aus gezählt in para- bzw. 4-Position, eine einfach methylierte, protonierte Aminogruppe. Als Gegenion fungiert ein Sulfation. Dabei sind aufgrund des stöchiometrischen Verhältnisses pro Sulfatanion zwei 4-(Methylamino)phenolkationen vorhanden.

Verwendung

Metol wird in der Schwarzweißfotografie als Entwickler für Schwarzweißfilme und Schwarzweiß-Fotopapier auch in Kombination mit anderen entwickelnden Substanzen wie Hydrochinon, Brenzkatechin oder Phenidon verwendet. Eine Standardformulierung mit Metol und Hydrochinon ist der Filmentwickler Ilford ID-11 oder Kodak D-76, der sich den Effekt der Superaddition der beiden Entwicklersubstanzen zunutze macht.

Sicherheitshinweise

Metol reizt Augen, Haut und Atemwege. Es ist gesundheitsschädlich und sensibilisierend bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Metol ist stark wassergefährdend und daher als umweltgefährlich eingestuft.

Metol wurde 2020 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Metol waren die Besorgnisse bezüglich anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie der vermuteten Gefahren durch mutationsauslösende und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2020 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu P-METHYLAMINOPHENOL SULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Bis(4-hydroxy-N-methylanilinium)sulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Bis(4-hydroxy-N-methylanilinium) sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Metol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
5. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
6. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Bis(4-hydroxy-N-methylanilinium) sulphate, abgerufen am 6. März 2022.