3,4-Dihydroxyacetophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dihydroxyacetophenon
Andere Namen	Acetoprotocatechon 4-Acetylcatechol
Summenformel	C8H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1197-09-7 EG-Nummer 670-471-0 ECHA-InfoCard 100.196.190 PubChem 14530 ChemSpider 13873 Wikidata Q222992
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116 °C[1]
Siedepunkt	127–133 °C (11 Torr)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.^[3][4]

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechu, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).^[5][6]

Darstellung

Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.^[6]

Weblinks

• Eintrag zu 3,4-Dihydroxyacetophenone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2012.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 3′,4′-Dihydroxyacetophenone bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
3. ↑ You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.
4. ↑ Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ^12,14-prostaglandin J₂ in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.
5. ↑ Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
6. ↑ ^{a b} Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.