Eschenmosersalz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eschenmosersalz
Andere Namen	N,N-Dimethylmethaniminiumiodid (IUPAC)
Summenformel	C3H8IN
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33797-51-2 EG-Nummer 251-680-2 ECHA-InfoCard 100.046.968 PubChem 2724133 ChemSpider 2006292 Wikidata Q414308
Eigenschaften
Molare Masse	185,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.

Das Eschenmosersalz wird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, es kann mit ihm also eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu wird das Salz mit einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu am Kohlenstoffatom der Doppelbindung an.

Darstellung

Es existieren mehrere Wege zur Synthese von Eschenmosersalz. Von diesen basieren viele auf der Umsetzung von N,N,N',N'- mit iodhaltigen Elektrophilen wie Diiodmethan^[3] oder Trimethylsilyliodid.^[4] Ein neuerer Ansatz geht vom Hydroiodid des Dimethylamins und Formaldehyd aus.^[5]

Siehe auch

• Meerwein-Salze

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dimethylmethylenammoniumiodid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele: Preparation, Structure and Vibrational Spectrum of the Dimethylmethyleniminium Ion, including the Role of Cationic Polymers in its Formation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 90, Nr. 20, 1994, S. 3139–3144, doi:10.1039/FT9949003139. 
4. ↑ T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Preformed Mannich Salts: A Facile Preparation of Dimethyl(methylene)ammonium Iodide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1980, S. 524–525, doi:10.1021/jo01291a032. 
5. ↑ Tehrani, K. Abbaspour; De Kimpe, N.: Science of Synthesis. Band 27, 2004, Product class 8: iminium salts, S. 313–348.