Methyleugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyleugenol
Andere Namen	4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol Eugenolmethylether
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-15-2 EG-Nummer 202-223-0 ECHA-InfoCard 100.002.022 PubChem 7127 ChemSpider 21106140 Wikidata Q419829
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−4 °C[1]
Siedepunkt	255 °C[2] 128–130 °C (13,2 hPa)[1]
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1[1]) und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2]
Brechungsindex	1,50[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1][3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​351 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​308+310[1]
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methyleugenol ist ein Naturstoff. Es gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.^[4]

Vorkommen und Herstellung

Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit Eugenol – ätherischer Öle aus Fenchel, Rosen, verschiedenen Basilikumarten (Ocimum gratissimum, Ocimum tenuiflorum, Ocimum suave, basilicum),^[5] Estragon (Artemisia dracunculus),^[5] Anis, Piment (Pimenta dioica),^[5] Muskatnuss (Ravensara aromatica, Myristica fragrans),^[5] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),^[5] Avocado,^[6] Bay (Pimenta racemosa)^[7][5] oder Lorbeer (Laurus nobilis)^[5]. Es findet sich auch in weiteren ätherischen Ölen, darunter in Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.^[4]

Metabolisierung

Sicherheitshinweise

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.^[8]

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.^[9] Die IARC stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.^[10]

Rechtliches

Die Nutzung von Methyleugenol als Aromastoff in Lebensmitteln und als Zusatz- bzw. Duftstoff in Kosmetika ist in der Europäischen Union durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 und die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel geregelt.

Lebensmittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol ein Stoff, der Lebensmitteln als solcher, d. h. als Reinstoff, nicht zugesetzt werden darf. Wenn Methyleugenol von Natur aus in Aromen oder Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften vorkommt, dürfen diese Lebensmitteln zugesetzt werden. Dabei gelten für bestimmte Lebensmittelgruppen Methyleugenol-Höchstmengen, die nicht überschritten werden dürfen (vgl. Eintrag 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol bzw. Methyleugenol in Anhang III, Teil B der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008).

Die Höchstmengen sind:^[11]

• Milcherzeugnisse: 20 mg/kg
• Fleischzubereitungen und Fleischerzeugnisse einschließlich Geflügel und Wild: 15 mg/kg
• Fischzubereitungen und Fischerzeugnisse: 10 mg/kg
• Suppen und Saucen: 60 mg/kg
• Verzehrfertige pikante Knabbererzeugnisse: 20 mg/kg
• Alkoholfreie Getränke: 1 mg/kg

Die Höchstwerte gelten nicht, wenn ein zusammengesetztes Lebensmittel keine hinzugefügten Aromen enthält und die einzigen Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, die hinzugefügt wurden, frische, getrocknete oder tiefgekühlte Kräuter oder Gewürze sind.

Kosmetische Mittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol kein Stoff, der in kosmetischen Mitteln verboten ist. Für bestimmte Arten kosmetischer Mittel wurden jedoch Höchstkonzentrationen an Methyleugenol in der gebrauchsfertigen Zubereitung festgelegt (vgl. Eintrag 1,2-Dimethoxy-4-(2-propenyl)-benzol bzw. Methyl eugenol (Nr. 102) in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel).

Die Höchstkonzentrationen sind:^[12]

• 0,01 % in Parfüm
• 0,004 % in Eau de Toilette
• 0,002 % in Cremeparfüm
• 0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
• 0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.

Weblinks

• Bundesinstitut für Risikobewertung: Informationen zu Methyleugenol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Methyleugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt methyl eugenol bei Good Scents Company (englisch).
3. ↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“ (PDF; 34 kB). Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit H350 gekennzeichnet werden.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2011.
5. ↑ ^{a b c d e f g} METHYL-EUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.
6. ↑ Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley: Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 67, Nr. 1, Januar 1995, S. 49–51, doi:10.1002/jsfa.2740670109 (englisch). 
7. ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506 (englisch). 
8. ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF; 35 kB) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
9. ↑ 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f.
10. ↑ IARC Monograph 101 – Methyleugenol, 2013
11. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, abgerufen am 9. März 2023.
12. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, abgerufen am 9. März 2023.