Methacrifos

Strukturformel
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Methacrifos
Andere Namen	Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)­oxy)methacrylat Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphoro­thioyl)oxy]-2-methylacrylat
Summenformel	C7H13O5PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30864-28-9 [(EZ)-Isomerengemisch] 62610-77-9 [(E)-Isomer] EG-Nummer 250-366-2 ECHA-InfoCard 100.045.773 PubChem 91598 ChemSpider 82708 Wikidata Q15632893
Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,255 g·cm−3[2]
Siedepunkt	90 °C bei 0,0133 hPa[2]
Dampfdruck	0,16 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1)[2] löslich in Methanol, Methylenchlorid, Benzol, Hexan und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten	678 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >3.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.^[4]

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

• Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

1. ↑ ^{a b c} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.