2,4,6-Trimethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol; Mesidin; 2-Aminomesitylen; sym. Trimethylanilin;
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-794-3
ECHA-InfoCard	100.001.632
PubChem	6913
ChemSpider	21111773
Wikidata	Q4596776
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−5 °C
Siedepunkt	232–234 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302+312‐330‐315‐319
	P: 260‐280‐284‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH₃) und einer Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Geschichte

Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.^[2]

2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.^[3]

2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.^[3]

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119.
↑ ^a ^b Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.