2,4,6-Trinitrobenzoesäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trinitrobenzoesäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H3N3O8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | orthorhombische Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 257,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | 0,65 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser und Benzol, sehr gut löslich in Ethanol, löslich in Diethylether und Aceton[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosiver Feststoff. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.[4] Als Oxidationsmittel können auch Salpetersäure, salpetersaure Kaliumchloratlösung oder Chromschwefelsäure verwendet werden.[5]
Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.[6]
Eigenschaften
Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure bildet gelbe, nadelförmige Kristalle.[5] Sie weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pKs-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).
Explosionskenngrößen
2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosionsgefährlicher Stoff. Sie ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 des Sprengstoffgesetzes aufgeführt (Altstoffliste).[2] Wichtige Explosionskennzahlen sind:
- Explosionswärme: 2894 kJ·kg−1 (H2O (g))[5]
- Normalgasvolumen: 872 l·kg−1[5]
- Spezifische Energie: 871 kJ·kg−1[5]
- Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 2 mm[5]
- Bleiblockausbauchung: 28,3 cm3·g−1[5]
- Schlagempfindlichkeit: 10 N·m[5]
- Reibempfindlichkeit: keine Reaktion bis 353 N Stiftbelastung[5]
Sicherheitshinweise
Bei 190 °C erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlendioxid zu Trinitrobenzol.[2] Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 129-66-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ H. T. Clarke, W. W. Hartman: 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.002.0095; Coll. Vol. 1, 1941, S. 543 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h i Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ H. T. Clarke, W. W. Hartman: 1,3,5-Trinitrobenzene In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.002.0093; Coll. Vol. 1, 1941, S. 541 (PDF).
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Darstellung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure aus 2,4,6-Trinitrotoluol
2,4,6-Trinitrobenzoesäure