2,4,6-Trichlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen	symmetrisches Trichlorphenol Phenachlor 2,4,6-TCP
Summenformel	C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-06-2 EG-Nummer 201-795-9 ECHA-InfoCard 100.001.633 PubChem 6914 ChemSpider 21106172 Wikidata Q209189
Eigenschaften
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,675 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	69,5 °C[1]
Siedepunkt	246 °C[1]
pKS-Wert	6,23 (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Glycerin[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trichlorphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

2,4,6-Trichlorphenol bildet farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch,^[1] ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pK_s-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pK_s-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.^[1] Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

• Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC):2,4,6-Trichlorophenol (Memento vom 21. Februar 2017 im Internet Archive) (PDF; 141 kB), abgerufen am 18. November 2014.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Trichlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
4. ↑ Eintrag zu 2,4,6-trichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.