Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.^[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name	2,3-Lutidin	2,4-Lutidin	2,5-Lutidin	2,6-Lutidin	3,4-Lutidin	3,5-Lutidin
Andere Namen	2,3-Dimethylpyridin	2,4-Dimethylpyridin	2,5-Dimethylpyridin	2,6-Dimethylpyridin	3,4-Dimethylpyridin	3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer	583-61-9	108-47-4	589-93-5	108-48-5	583-58-4	591-22-0
PubChem	11420	7936	11526	7937	11417	11565
FL-Nummer	14.103	14.104	-	14.065	14.105	14.106
Summenformel	C7H9N
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt	−15 °C[2]	−60 °C[3]	−15 °C[4]	−6 °C[5]	−6 °C[6]	−9 °C[7]
Siedepunkt	162–163 °C[2]	159 °C[3]	157 °C[4]	144 °C[5]	163–164 °C[6]	169–170 °C[7]
pKs-Wert[8] (der konjugierten Säure BH+)	6,57	6,77	6,40	6,60	6,46
Löslichkeit	95 g·l−1[2]	350 g·l−1[3]		löslich[5]	33 g·l−1[6]	33 g·l−1[7]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]	Achtung[4]	Achtung[5]	Gefahr[6]	Gefahr[7]
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​312​‐​331 315​‐​319​‐​335	226​‐​301	226​‐​302​‐​312 315​‐​319​‐​332​‐​335	226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​302​‐​310	226​‐​301+331​‐​312​‐​314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310	210​‐​262​‐​280​‐​309+310	261​‐​280​‐​305+351+338	210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338	210​‐​280​‐​302+352​‐​309+310	210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310

Siehe auch

• Collidine (Trimethylpyridine)
• Picoline (Methylpyridine)

Weblinks

Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.