Picolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2-carbonsäure
Summenformel	C6H5NO2
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-98-6 EG-Nummer 202-719-7 ECHA-InfoCard 100.002.472 PubChem 1018 ChemSpider 993 DrugBank DB05483 Wikidata Q416682
Eigenschaften
Molare Masse	123,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–137 °C[1]
Löslichkeit	887 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Sie gehört mit den anderen beiden isomeren Nicotinsäure und Isonicotinsäure zur Stoffgruppe der Pyridincarbonsäuren mit der Summenformel C₆H₅NO₂.

Durch Oxidation, z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄), entsteht aus 2-Picolin die Picolinsäure.^[2][3]

Von der Picolinsäure leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die in unmittelbarer Nachbarschaft zum Stickstoffatom des Pyridins zwei Carboxygruppen trägt.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002; doi:10.1002/14356007.a22_399.
3. ↑ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.