Incensol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Incensol
Andere Namen	(1R,2S,5E,9E,12S)-1,5,9-Trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C20H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22419-74-5 PubChem 44583885 ChemSpider 24708200 Wikidata Q1660941
Eigenschaften
Molare Masse	306,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Incensol ist ebenso wie sein O-acetyliertes Derivat Incensolacetat ein Cembranoid-Diterpen mit antidepressiver und anxiolytischer Wirkung.

Vorkommen

Austretendes Harz von Boswellia sacra

Incensol ist in dem als Weihrauch bekannten Harz der Boswellia sacra durchschnittlich zu 2,7 %^[2] enthalten.

Im Weihrauchharz der Spezies Boswellia papyrifera können das Incensol und sein Acetat sogar einen Gesamtgehalt von bis zu 10 % und mehr ausmachen.^[3] Nach aktuellem Kenntnisstand scheint das Incensol-Acetat, das eigentlich bioaktive Derivat, auch nur von dieser Spezies in signifikanten Mengen biosynthetisch hergestellt zu werden.^[4] Andere Spezies wie zum Beispiel Boswellia serrata, Boswellia carterii und auch die arabische Variante dessen, Boswellia sacra, weisen zwar das Incensol auf, sein Acetat konnte aber in diesen Sorten nicht wiedergefunden werden.^[5]

In einem traditionellen Harz der Mönchsrepublik Berg Athos wurden neben Incensol und Incensolacetat auch Incensoloxid und Incensoloxidacetat nachgewiesen, was die Identifikation von Boswellia papyrifera als Ausgangsmaterial erlaubte.^[6]

Wirkungen

Die Anxiolyse beruht auf dem pro-GABAergen Effekt der Cembranoide am GABA_A-Rezeptor.^[7]

Incensolacetat ist ein Agonist des TRPV3-Rezeptors, welcher für die Wärmeempfindung in der Haut zuständig ist. Die Wirkung im Gehirn, in welchem diese Rezeptoren auch vorhanden sind, ist noch nicht geklärt. Es hat zumindest auf Wildmäuse einen ähnlichen Effekt wie Antidepressiva und Anxiolytika. Bei genmanipulierten Mäusen ohne TRPV3-Rezeptor trat keine Wirkung ein.^[8]

Es wird vermutet, dass die psychoaktive Wirkung von Incensol und seiner Derivate einer der Gründe für die in verschiedenen Religionen verbreitete kultische Verwendung ist.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
3. ↑ M. Paul, J. Jauch: Efficient preparation of incensole and incensole acetate, and quantification of these bioactive diterpenes in Boswellia papyrifera by a RP-DAD-HPLC method. In: Nat Prod Commun. 7(3), Mar 2012, S. 283–288, PMID 22545396.
4. ↑ M. Paul: Chemotaxonomic Investigations on Resins of the Frankincense Species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: A Qualitative and Quantitative Approach by Chromatographic and Spectroscopic Methodology. (PDF; 3,5 MB) Dissertation. Saarland University, 2012.
5. ↑ M. Paul, G. Brüning, J. Bergmann, J. Jauch: A thin-layer chromatography method for the identification of three different olibanum resins (Boswellia serrata, Boswellia papyrifera and Boswellia carterii, respectively, Boswellia sacra). In: Phytochem Anal. 23(2), Mar-Apr 2012, S. 184–189, doi:10.1002/pca.1341, PMID 21858880.
6. ↑ Maria Perla Colombini, Francesca Modugno: Organic Mass Spectrometry in Art and Archaeology. Wiley 2009, ISBN 978-0-470-51703-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Al-Harrasi A, Khan A, Rehman NU, Al-Shidhani S, Karim N, Khan I, Halim SA, Al-Rawahi A, Hussain J, Csuk R: Evidence for the involvement of a GABAergic mechanism in the effectiveness of natural and synthetically modified incensole derivatives in neuropharmacological disorders: A computational and pharmacological approach. In: Phytochemistry. 163, 2019, S. 58–74. doi:10.1016/j.phytochem.2019.04.007. PMID 31015070.
8. ↑ A. Moussaieff u. a.: Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. In: The Federation of American Societies for Experimental Biology Journal. Nr. 22 (8), 2008, S. 3024–3034, PMID 18492727.
9. ↑ F. Rötzer: Weihrauch ist eine psychoaktive Droge. In: Telepolis. 23. Mai 2008.