Imepitoin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Imepitoin
Andere Namen	1-(4-Chlorphenyl)-4-morpholino-1H-imidazol-2(5H)-on (IUPAC)
Summenformel	C13H14CIN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 188116-07-6 EG-Nummer 692-636-6 ECHA-InfoCard 100.220.751 PubChem 3083511 ChemSpider 2340703 Wikidata Q20197793
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QN03AX90
Wirkstoffklasse	Antiepileptika
Wirkmechanismus	Partieller Agonismus am GABA-A-Rezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	279,72 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 280​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imepitoin ist ein Morpholin- und Imidazolinon-Derivat, das aufgrund seiner antiepileptischen sowie anxiolytischen Wirkung bei Hunden zur Behandlung der idiopathischen Epilepsie und der Geräuschphobie eingesetzt wird.^[3][4]

Chemische Eigenschaften

Imepitoin ist ein weißer, geruchloser, nichthygroskopischer Stoff, der bei Raumtemperatur fest ist. Die Substanz ist unlöslich in Wasser, schwerlöslich in 0,1-molarer Salzsäure sowie in Methanol und schwach löslich in Dimethylformamid.^[3]

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus von Imepitoin beruht auf dessen Bindung an die Benzodiazepin-Bindungsstelle des GABA_A-Rezeptors, wodurch die hemmende Wirkung von GABA auf die Neuronen verstärkt wird. Darüber hinaus blockiert Imepitoin Ca²⁺-Kanäle, was seine antiepileptische Wirkung vermutlich zusätzlich steigert.^[4]

Verwendung

Bei Hunden mit idiopathischer Epilepsie kann Imepitoin die Häufigkeit von generalisierten Anfällen reduzieren. Für Labortiere mit Hirnschädigung wurde gezeigt, dass der Wirkstoff die Entwicklung einer Epilepsie verhindern kann.^[4][5] Hunde mit Geräuschphobie zeigten nach der Behandlung mit Imepitoin eine Verringerung von Angstsymptomen.^[4]

Zur Behandlung der Epilepsie werden Hunden initial zweimal täglich 10 mg Imepitoin pro Kilogramm Körpergewicht verabreicht. Die Dosis kann vom behandelnden Tierarzt auf bis zu 30 mg/kg Körpergewicht zweimal täglich erhöht werden, sofern die Anfälle nicht zurückgehen. Bei Hunden mit Geräuschphobie wird die Behandlung zwei Tage vor einem erwarteten Geräuschereignis begonnen und während der Dauer des Ereignisses aufrechterhalten. Die Dosis beträgt 30 mg/kg Körpergewicht zweimal täglich.^[4]

Einige Studien deuten darauf hin, dass Imepitoin im Vergleich zu Phenobarbital, welches ebenfalls zur Behandlung der idiopathischen Epilepsie bei Hunden eingesetzt wird, besser verträglich ist. Im Allgemeinen sind die Nebenwirkungen eher leicht und von kurzer Dauer – hierzu gehören Ataxie, Erbrechen, Polyphagie und Schläfrigkeit.^[5][6] Darüber hinaus führt Imepitoin nicht zu einer Abhängigkeit.^[7]

Handelsname und Darreichungsform

Unter dem Handelsnamen Pexion^® werden Tabletten mit 100 mg sowie 400 mg Imepitoin vertrieben.^[5]

Weblinks

• Produktseite des Herstellers
• Pexion^® in der Datenbank der Europäischen Arzneimittel-Agentur

Einzelnachweise

1. ↑ InfoCard zu Imepitoin der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juli 2022.
2. ↑ Imepitoin National Library of Medicine. Abgerufen am 13. Juli 2022.
3. ↑ ^{a b} Imepitoin - Chemie. In: CliniPharm CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie der Universität Zürich, abgerufen am 13. Juli 2022. 
4. ↑ ^{a b c d e} Tierarzneimittel: Pexion® 100 mg ad us. vet., Tabletten. In: CliniPharm CliniTox. Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie der Universität Zürich, abgerufen am 13. Juli 2022. 
5. ↑ ^{a b c} Pexion, imepitoin. European Medicines Agency, abgerufen am 13. Juli 2022 (englisch). 
6. ↑ Marios Charalambous, Sara K. Shivapour, David C. Brodbelt, Holger A. Volk: Antiepileptic drugs’ tolerability and safety – a systematic review and meta-analysis of adverse effects in dogs. In: BMC Veterinary Research. Band 12, Nr. 1, 21. Mai 2016, ISSN 1746-6148, S. 79, doi:10.1186/s12917-016-0703-y, PMID 27206489, PMC 4875685 (freier Volltext). 
7. ↑ Wolfgang Löscher, Heidrun Potschka, Susanne Rieck, Andrea Tipold, Chris Rundfeldt: Anticonvulsant Efficacy of the Low-affinity Partial Benzodiazepine Receptor Agonist ELB 138 in a Dog Seizure Model and in Epileptic Dogs with Spontaneously Recurrent Seizures. In: Epilepsia. Band 45, Nr. 10, Oktober 2004, S. 1228–1239, doi:10.1111/j.0013-9580.2004.21204.x.