Geranylpyrophosphat

Strukturformel
Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
NameGeranylpyrophosphat
Andere Namen
  • Geranyl-PP
  • GPP
  • Geranyldiphosphat
Summenformel
  • C10H17O7P23−
  • C10H20O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem445995
ChemSpider393471
DrugBankDB02552
WikidataQ418125
Eigenschaften
Molare Masse314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).[2]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Dimethylallyl-trans-Transferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[3]

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Biosynthese von Pinenen

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Literatur

  • Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.
Commons: Geranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
  2. Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.
  3. Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Geranylsynthese.png
Synthese von Geranylpyrophasphat aus Dimethylallylpp und Isopentenpp
Geranylpyrophosphat.svg
Struktur von Geranylpyrophosphat
Pinene biosynthesis en.svg
Autor/Urheber: Hbf878, Lizenz: CC0
Biosynthesis of Pinene.