Farnesylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Farnesylpyrophosphat
Andere Namen	FPP (2E,6E)-Farnesyldiphosphat
Summenformel	C15H25O7P23− C15H28O7P2 (protoniert)
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Ammoniumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13058-04-3 372-97-4 (Ammoniumsalz) PubChem 445713 ChemSpider 393270 DrugBank DB07780 Wikidata Q2699676
Eigenschaften
Molare Masse	382,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Ammoniumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Farnesylpyrophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrophosphate und enthält drei Isopreneinheiten. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Farnesol (einem Alkohol mit drei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Vorkommen

Farnesylpyrophosphat ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von komplexeren Sesquiterpenen, höheren Terpenoiden und Steroiden.^[1] Es entsteht zum Beispiel im Anfangsteil des Cholesterin-Biosynthesewegs und wird auch für die Bildung von Ubichinon und Dolicholphosphat benötigt. Es spielt eine wichtige Rolle bei der posttranslationalen Modifikation von Ras-Proteinen. Mutierte Formen von Ras sind mit menschlichen Krebsformen assoziiert und werden daher in der Krebsforschung untersucht.^[1] Es ist bei der Farnesylierung von Proteinen beteiligt.

Es bildet sich mit Hilfe der Geranyl-trans-Transferase aus Geranylpyrophosphat (GPP) durch Anlagerung einer weiteren Isopreneinheit das Farnesylpyrophosphat (FPP).^[3]

Neben dem hauptsächlich vorkommenden trans-trans-Isomer, konnte in einigen Pflanzen (wie Tomaten) auch das cis-cis-Isomer nachgewiesen werden.^[4][5]

Literatur

• Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.

Weblinks

Commons: Farnesylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt trans,trans-Farnesyl pyrophosphate ammonium salt, ≥95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2015 (PDF).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Georg Löffler: Basiswissen Biochemie mit Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-05984-5, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Gerd-Joachim Krauss, Dietrich H. Nies: Ecological Biochemistry Environmental and Interspecies Interactions. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68600-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Lew Mander: Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology 10 Volume Set. Newnes, 2010, ISBN 0-08-045382-1, S. 619 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).