Dimethylallylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylallylpyrophosphat
Andere Namen	3,3-Dimethylallylpyrophosphat Dimethylallyl-PP Dimethylallyldiphosphat DMAPP
Summenformel	C5H9O7P23− C5H12O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-72-5 PubChem 647 ChemSpider 627 DrugBank DB01785 Wikidata Q417398
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g·mol−1 (protoniert)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylallylpyrophosphat (kurz Dimethyl-Allyl-PP oder auch DMAPP, besser: Dimethylallyldiphosphat DMADP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Prenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Es wird durch den Mevalonatbiosyntheseweg im Cytosol synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die IPP-Isomerase aus Isopentenylpyrophosphat (IPP).^[2] Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des Cholesterinstoffwechsels erhielten 1964 Feodor Lynen und Konrad Bloch den Nobelpreis für Medizin.

In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg (Methylerythritolphosphatweg). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen Plastiden und in Plasmodium falciparum (dem Erreger der Malaria) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.

DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten Terpenen. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von Hormonen oder auch von Cholesterin.

Literatur

Wikibooks: Biosyntheseweg von Isopentenpyrophosphat ausgehend von Acetyl-CoA und Acetacetyl-CoA – Lern- und Lehrmaterialien

• Albert Lester Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, Seite 560.

Weblinks

Commons: Dimethylallylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Florian Horn, Gerd Lindenmeier, Isabelle Moc, Christian Grillhösl, Silke Berghold, Nadine Schneider, Birgit Münster: Biochemie des Menschen. 2. Auflage. 2003, ISBN 3-13-130882-6, Seite 150.