Fluorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorbenzol
Andere Namen	Monofluorbenzol Phenylfluorid Fluorbenzen
Summenformel	C6H5F
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 462-06-6 EG-Nummer 207-321-7 ECHA-InfoCard 100.006.657 PubChem 10008 Wikidata Q420820
Eigenschaften
Molare Masse	96,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−42 °C[1]
Siedepunkt	85 °C[1]
Dampfdruck	81,3 hPa (20 °C)[1] 130 hPa (30 °C)[1] 200 hPa (40 °C)[1] 300 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 30 °C)[1]
Brechungsindex	1,4684 (30 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​318​‐​411 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fluorbenzol (C₆H₅F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF₄) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.^[3]

${\displaystyle \mathrm {Ph{-}N\equiv N^{+}[BF_{4}]^{-}\longrightarrow Ph{-}F+N_{2}\uparrow +BF_{3}} }$

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger Hexafluorphosphorsäure (HPF₆).

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Fluorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][4] Die Zündtemperatur beträgt 630 °C.^[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es dient sowohl als gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, bildet aber auch kristallisierbare Metallkomplexe.^[5]

Struktur von [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Durch Bromierung von Fluorbenzol in Gegenwart eines Katalysators kann 4-Bromfluorbenzol gewonnen werden.^[6]

Literatur

• O. Wallach: Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
3. ↑ D. T. Flood: Fluorobenzene In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 46, doi:10.15227/orgsyn.013.0046; Coll. Vol. 2, 1943, S. 295 (PDF).
4. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
5. ↑ R. N. Perutz, T. Braun: Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.
6. ↑ U.S. Department of Health and Human Services: 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature, abgerufen am 7. Januar 2019.