Brombenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brombenzol
Andere Namen	Monobrombenzol Phenylbromid Brombenzen
Summenformel	C6H5Br
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-86-1 EG-Nummer 203-623-8 ECHA-InfoCard 100.003.295 PubChem 7961 Wikidata Q410597
Eigenschaften
Molare Masse	157,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1] 8 hPa (30 °C)[1] 13 hPa (40 °C)[1] 25 hPa (50 °C)[1] 50 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)[1]
Dipolmoment	1,70(3) D[2] (5,7 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,5597 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​411 P: 210​‐​273​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	2380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brombenzol ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Brom-Atom ersetzt.

Brombenzol kann durch elektrophile Substitution am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr} }$

Dabei werden in der Regel Lewis-Säuren wie Aluminiumbromid (AlBr₃) oder Eisentribromid (FeBr₃) als Katalysator eingesetzt.^[6]

Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 156 °C.^[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.^[8] Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Ethern löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 51 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 2,5 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 565 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10⁻⁹ S·m⁻¹ eher gering.^[9]

Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für Grignard-Verbindungen wie Phenylmagnesiumbromid.^[5]

Brombenzol kann in größeren Mengen Nekrosen der Leber verursachen. Es wird durch Cytochrom-P450-Enzyme über Epoxide zur 4-Bromphenol und dann zu 4-Brombrenzcatechin metabolisiert. Dieses wird als Konjugat mit Glutathion ausgeschieden. Neben 4-Bromphenol entsteht auch 2-Bromphenol, dieser metabolische Weg ist jedoch für die Hepatotoxizität von untergeordneter Bedeutung.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu Brombenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-53.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-58.
4. ↑ Eintrag zu Bromobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Brombenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
6. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.
7. ↑ Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons. In: Fluid Phase Equilib. 44 (1989) 357–361, doi:10.1016/0378-3812(89)80062-7.
8. ↑ Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr. In: J. prakt. Chem. 1 (1955) 324–328, doi:10.1002/prac.19550010508.
9. ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.
10. ↑ Serrine S. Lau, Terrence J. Monks: The contribution of bromobenzene to our current understanding of chemically-induced toxicities. In: Life Sciences. Band 42, Nr. 13, Januar 1988, S. 1259–1269, doi:10.1016/0024-3205(88)90219-6.