Iodbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Iodbenzol
Allgemeines
NameIodbenzol
Andere Namen
  • Monoiodbenzol
  • Phenyliodid
  • Iodbenzen
SummenformelC6H5I
Kurzbeschreibung

gelbe geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer591-50-4
EG-Nummer209-719-6
ECHA-InfoCard100.008.837
PubChem11575
ChemSpider11087
DrugBankDB02252
WikidataQ420839
Eigenschaften
Molare Masse204,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−29 °C[2]

Siedepunkt

188 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,62[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: 301+312+330[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodbenzol (C6H5I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff:

Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz
Sandmeyer-Reaktion: Zugabe einer Iodid-Lösung zum Benzoldiazoniumsalz

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Iodobenzene bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b c d e f Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).

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Synthese von Iodbenzol
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Struktur von Iodbenzol