Bimatoprost

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bimatoprost
Andere Namen	(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-1-penten­yl]cyclopentyl]-N-ethyl-5-heptenamid[1] (IUPAC)
Summenformel	C25H37NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 155206-00-1 EG-Nummer (Listennummer) 642-890-9 ECHA-InfoCard 100.170.712 PubChem 5311027 ChemSpider 4470565 DrugBank DB00905 Wikidata Q2393348
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EE03
Wirkstoffklasse	Glaukommittel
Eigenschaften
Molare Masse	415,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360F P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bimatoprost ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der prostaglandinähnlichen Mittel. Es senkt den Augeninnendruck, indem es den Abfluss des Kammerwassers erhöht und wird für die Behandlung des Offenwinkelglaukoms (Grüner Star) und der okulären Hypertension (erhöhter Augeninnendruck) eingesetzt.

Chemisch gehört es zu den Fettsäureamiden.

Pharmakologie

Bimatoprost ist eine synthetisch hergestellte Verbindung, die zwar eine strukturelle Ähnlichkeit zu Prostaglandin F_2α aufweist, jedoch nicht über die bekannten Prostaglandinrezeptoren wirkt. Es ahmt vielmehr die Wirkungen von körpereigenen Substanzen nach, den sogenannten Prostamiden, die ebenfalls an der Regulation des Augeninnendruckes beteiligt sind, und interagiert mit Prostamidrezeptoren.^[3] Die Struktur des Prostamidrezeptors wurde noch nicht identifiziert.^[4]

Senkung von erhöhtem Augeninnendruck

Bimatoprost besitzt augendrucksenkende Eigenschaften, was für die Behandlung von Glaukom von großer Bedeutung ist.^[5] Die augendrucksenkende Wirkung konnte in klinischen Studien bestätigt werden.^[6]

Weitere Studien haben gezeigt, dass Bimatoprost wirksamer ist als Latanoprost, Travoprost und Timolol (allein oder in Kombination mit Dorzolamid). Außerdem stellte sich heraus, dass Patienten, bei denen eine Therapie mit Latanoprost nicht wirksam war, erfolgreich mit Bimatoprost behandelt werden konnten.^[7]

Die Anwendung erfolgt in Form von Augentropfen. Auch das Einbringen als wirkstoffhaltiges Implantat in die vordere Augenkammer (intrakameral) ist möglich.^[8]

Behandlung der Hypotrichose

Seit 1997 sind die wimpernwachstumsfördernden Eigenschaften von Prostaglandinanaloga bekannt.^[9] Auch Glaukom-Patienten, die Bimatoprost-Augentropfen zur Verringerung des Augeninnendruckes erhielten, stellten innerhalb weniger Wochen ein verstärktes Wimpernwachstum als Nebenwirkung fest.^[10] Das Pharmaunternehmen Allergan brachte daraufhin 2008 das verschreibungspflichtige Medikament Latisse auf den US-Markt, das von der amerikanischen Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde FDA zur Behandlung von Patienten mit Wimpernwachstumsstörungen (Hypotrichose) zugelassen wurde.^[11][12] In der klinischen Studie konnte ein deutlich verbessertes Wimpernwachstum gegenüber Placebo nachgewiesen werden. In der doppelt verblindeten Studie waren nach Behandlung mit einer 0,03%igen Bimatoprost-Lösung die Prominenz des Wimpernkranzes beurteilt sowie Länge, Dicke und Farbe der Wimpernhaare gemessen worden.^[13]

Die Wirkung von Bimatoprost beruht auf der Verlängerung der Wimpernwachstumsphase, so dass die Wimpern dadurch mehr in die Länge wachsen. Auch treten mehr Wimpern gleichzeitig auf. Zudem scheint die durch Bimatoprost induzierte Stimulation der Melanogenese zu dunkleren Wimpern zu führen.^[12] Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Die Anwendung erfolgt durch das Aufstreichen auf den Lidrand.

Handelsnamen

Monopräparate

• Lumigan (EU, GB, USA), Generika (z. B. Bimato-Vision (D)^[14]), Durysta (USA)
• Latisse (CA, USA)

Kombinationspräparate

• mit Timolol: Ganfort (EU), Generika.

Weblink

• Lumigan (EPAR), Europäische Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

1. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 156. 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethylamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gudermann, B. Hinz, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler, 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4, S. 968 ff.
4. ↑ Scott D Smid: Role of prostaglandins and specific place in therapy of bimatoprost in the treatment of elevated intraocular pressure and ocular hypertension: A closer look at the agonist properties of bimatoprost and the prostamides.Clinical Ophthalmology, 2009, S. 663–670. doi:10.2147/opth.s6337.
5. ↑ Richard F Brubaker: Mechanism of Action of Bimatoprost (Lumigan™). In: Survey of Ophthalmology. Band 45, 1. Mai 2001, S. S347–S351, doi:10.1016/S0039-6257(01)00213-2. 
6. ↑ Stephanie E. Easthope, Caroline M. Perry: Topical Bimatoprost. In: Drugs & Aging. Band 19, Nr. 3, 1. März 2002, S. 231–248, doi:10.2165/00002512-200219030-00008. 
7. ↑ D. F. Woodward, R. L. Phelps, A. H-P. Krauss, A. Weber, B. Short: Bimatoprost: A Novel Antiglaucoma Agent. In: Cardiovascular Drug Reviews. Band 22, Nr. 2, 7. Juni 2006, S. 103–120, doi:10.1111/j.1527-3466.2004.tb00134.x. 
8. ↑ Durysta: Label, Allergan, November 2020.
9. ↑ T. Schlote, U. Kellner (Hrsg.): Unerwünschte Arzneimittelwirkungen in der Augenheilkunde. Thieme Verlag, Stuttgart 2011, S. 15.
10. ↑ M. Unger: Brennpunkt Auge. Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 10, 2003.
11. ↑ D. Jones: Enhanced Eyelashes: Prescription and Over-the-Counter. Options. Aesthetic Plastic Surgery, Bd. 35, Nr. 1, 2011, S, 116–121. doi:10.1007/s00266-010-9561-3
12. ↑ ^{a b} J.L. Cohen: Enhancing the growth of natural eyelashes: the mechanism of bimatoprost-induced eyelash growth. Dermatology Surgery, Bd. 36, Nr. 9, S. 1361–71. doi:10.1111/j.1524-4725.2010.01522.x.
13. ↑ S. Smith et al.: Eyelash growth in subjects treated with bimatoprost: a multicenter, randomized, double-masked, vehicle-controlled, parallel-group study. Journal of the American Academy of Dermatology, Band 66, Nr. 5, 2012, S. 801–806. doi:10.1016/j.jaad.2011.06.005.
14. ↑ Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: Rote Liste 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.