Fenbendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fenbendazol
Andere Namen	Methyl-[5-(phenylsulfanyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat (IUPAC)
Summenformel	C15H13N3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 43210-67-9 EG-Nummer 256-145-7 ECHA-InfoCard 100.051.024 PubChem 3334 ChemSpider 3217 DrugBank DB11410 Wikidata Q908013
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP52AC13
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Mikrotubuliinhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	299,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	233 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 361fd​‐​373​‐​410 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenbendazol ist ein Breitband-Anthelminthikum aus der Gruppe der Benzimidazole. Es wird in der Veterinärmedizin als Mittel gegen Endoparasiten eingesetzt. Auch Kombinationspräparate mit Praziquantel sind verfügbar.^[3]

Wirkungsmechanismus

Fenbendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.

Wie alle Benzimidazole bindet sich Fenbendazol an Tubulin, einer Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (vor allem Glucose-Transport und ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Bei Bandwürmern kommt es zu Schäden der Saugstrukturen, so dass sich die Parasiten nach vier bis acht Stunden von der Darmwand ablösen und schließlich über den Kot ausgeschieden werden.

Fenbendazol wird im Darm kaum resorbiert.

Das Mittel wirkt gegen alle relevanten Nematoden. Darüber hinaus ist es auch gegen einige Arten der Echten Bandwürmer (Gattungen Taenia und Moniezia), Leberegel, Trichinen und Giardien sowie gegen Encephalitozoon cuniculi wirksam.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Trächtige Tiere sollten mit Fenbendazol nicht behandelt werden, vor allem der Einsatz in der Frühträchtigkeit ist kontraindiziert. Bei Vögeln sollte es auch nicht während des Federwechsels (Mauser) eingesetzt werden.

Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst eine zehnfache Überdosierung bleibt meist symptomlos. Bei Haushund und Hauskatze kann selten Erbrechen als Nebenwirkung auftreten. Bei Haustauben können beim Einsatz in der Mauser Federbildungsschäden auftreten.

Handelsnamen

• Monopräparate: Ascapilla +, Coglazol, Fenbendatat, Feligel (außer Handel), Fenbenol, Gallifen, Meranox, Orystor, Panacur, Pigfen, Verminth (außer Handel)
• Kombinationspräparate mit Praziquantel: aniprazol KH, Bihelminth mv, Caniquantel, Fenprasel, Fenquantel, Optivermin-Kombi, Prazifen-Kombi, Vermis-Ex, Worm Stop

Siehe auch

• Flubendazol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenbendazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fenbendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2023 (PDF).
3. ↑ Was ist Fenbendazol und wie kann es die Krebsbehandlung beeinflussen? - Fenbendazole resource. 19. Dezember 2019, abgerufen am 13. Juli 2023 (deutsch). 

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