Valeriansäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäureethylester
Andere Namen	Ethylvalerat Pentansäureethylester ETHYL VALERATE (INCI)[1]
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-82-2 EG-Nummer 208-726-1 ECHA-InfoCard 100.007.934 PubChem 10882 ChemSpider 10420 Wikidata Q1193173
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2][3]
Schmelzpunkt	−91 °C[2][3]
Siedepunkt	145 °C[2]–146 °C[3]
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)[2][3] 9,1 hPa (30 °C)[2] 16,1 hPa (40 °C)[2] 27,3 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,399 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.^[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.^[3][5]

Eigenschaften

Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C.^[2]

Verwendung

Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet.^[7] In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYL VALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu CAS-Nr. 539-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2018.
4. ↑ Datenblatt Valeriansäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2012.
5. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients: George A. Burdock. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
7. ↑ A. K. Haghi: Food Science: Research and Technology. CRC Press, 2011, ISBN 1-926895-01-0, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).