Brompropylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brompropylat
Andere Namen	Isopropyl-4,4'-dibrombenzilat 4,4'-Dibrombenzilsäureisopropylester Phenisobromolat
Summenformel	C17H16Br2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18181-80-1 5836-10-2 (RN) EG-Nummer 242-070-7 ECHA-InfoCard 100.038.231 PubChem 28936 ChemSpider 26916 Wikidata Q2926021
Eigenschaften
Molare Masse	428,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	77 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 10.200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(c) Jacopo Werther, CC BY-SA 4.0

Brompropylat

Brompropylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Brompropylat kann durch Veresterung von Dibrombenzilsäure mit Isopropanol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Brompropylat ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er ist relativ stabil in neutralen oder leicht sauren Medien.^[2]

Verwendung

Brompropylat wird als Akarizid zur Bekämpfung von Spinnmilben in der Imkerei sowie im Zitrus-, Obst- und Weinanbau verwendet.^[1] Der Einsatz gegen Milben wurde 1966 erstmals getestet.^[2] Die Verbindung war zwischen 1982 und 1994 in der DDR zugelassen.^[5] Unter dem Namen Folbex VA wurde es in Räucherstreifen gegen die Varroamilbe eingesetzt.^[6]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Brompropylat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Brompropylat enthalten. Für Belgien und Spanien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Kulturen schwer zu ersetzen war.^[7] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Brompropylat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 3 mg·kg⁻¹ fest.^[8]

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Brompropylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Bromopropylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
3. ↑ Datenblatt Bromopropylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ FAO (Hrsg.): Honeybee Mites and Their Control: A Selected Annotated Bibliography. Rom 1986, ISBN 92-5102520-7, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
8. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diafenthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.