Ethiprol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethiprol
Andere Namen	5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazol-3-carbonitril Kirappu
Summenformel	C13H9Cl2F3N4OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181587-01-9 EG-Nummer 446-630-3 ECHA-InfoCard 100.104.077 PubChem 9930667 ChemSpider 8106298 Wikidata Q22807466
Eigenschaften
Molare Masse	397,20g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	165,56 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	9,1·10−8 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0092 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​410 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 7080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5,21 mg·L−1 (LC50, Ratte, inhalativ (4h))[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethiprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phenylpyrazole. Es wurde 1994 von der Firma Bayer CropScience Japan (vormals Rhone-Poulenc Agrochemicals) entdeckt.^[4]

Ethiprol ist ein nichtflüchtiger Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, kann aber in organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Zwischen pH-Werten von 4 und 7 ist es über mindestens 31 Tage hydrolysestabil, baut sich aber bei pH 9 langsam ab. Die Halbwertszeit des Abbaus im Boden beträgt 121 Tage (berechneter Wert). In Wasser enthaltenden Lösungen ist es lichtempfindlich.^[5]

Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA – Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.^[6]

Ethiprol wird als Insektizid gegen beißende und saugende Schädlinge eingesetzt. Als Verbindung mit guter systemischer Aktivität in Pflanzen wird es als Spray oder Saatgutbeizmittel im Obst-, Reis- und Gemüseanbau verwendet.^[7][2]

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.^[8][9]

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.^[10]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Ethiprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Pestice Fact Sheet Ethiprole. (pdf) In: epa.gov. United States Environmental Protection Agency, März 2011, abgerufen am 19. Juli 2018 (englisch). 
3. ↑ Eintrag zu Ethiprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. Juli 2018.
4. ↑ Evaluation Report Ethiprole. (PDF) In: Food Safety Commission Japan. 21. Juli 2004, abgerufen am 25. März 2019 (englisch). 
5. ↑ FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]). 
6. ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch). 
9. ↑ FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]). 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 1. August 2018.