Dodemorph

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dodemorph
Andere Namen	4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin Meltatox Milban
Summenformel	C18H35NO
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1593-77-7 EG-Nummer 216-474-9 ECHA-InfoCard 100.014.978 PubChem 61899 Wikidata Q2642073
Eigenschaften
Molare Masse	281,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71 °C[2]
Siedepunkt	315 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0011 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​361d​‐​373​‐​410 EUH: 071 P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten	2650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.

Geschichte und Verwendung

Dodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.^[5] Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.

Gewinnung und Darstellung

Dodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.^[6]

Stereochemie

Chemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren:

• meso-Verbindung,
• (R,R)-Isomer und
• (S,S)-Isomer,

wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern“ in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.^[7]

In Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen, in Deutschland jedoch schon.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072–2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dodemorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dodemorph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Dodemorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2016 (PDF).
5. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-33396-7, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodemorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.