Dodemorph

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dodemorph
Andere Namen	4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin Meltatox Milban
Summenformel	C18H35NO
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1593-77-7 EG-Nummer 216-474-9 ECHA-InfoCard 100.014.978 PubChem 61899 Wikidata Q2642073
Eigenschaften
Molare Masse	281,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71 °C[2]
Siedepunkt	315 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0011 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​361d​‐​373​‐​410 EUH: 071 P: 272​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340[2]
Toxikologische Daten	2650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodemorph ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Morpholine.

Dodemorph wurde 1965 bei BASF entdeckt und 1971 als Fungizid auf den Markt gebracht. Dodemorph ist das erste Morpholin-Fungizid, welches kommerzialisiert wurde, und damit auch der erste Sterinbiosynthese-Hemmer.^[4] Es wird insbesondere gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dodemorph wirkt als Hemmstoff der Sterol-Δ8/7-Isomerase und der Sterol-Δ14-Reduktase in der Ergosterinbiosynthese.

Dodemorph kann durch Umsetzung von Cyclododecylamin mit Propylenoxid und Schwefelsäure gewonnen werden.^[5]

Chemisch ist Dodemorph ein Gemisch von drei Stereoisomeren:

• meso-Verbindung,
• (R,R)-Isomer und
• (S,S)-Isomer,

wobei das (R,R)-Isomer und das (S,S)-Isomer ein Racemat bilden, also ein 1:1-Gemisch darstellen. Dieses Gemisch wird auch trans-Isomer genannt.

Die EU-Kommission nahm Dodemorph 2008 mit der Beschränkung auf „Anwendungen als Fungizid an Zierpflanzen in Gewächshäusern“ in die Liste der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.^[6]

In Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen, in Deutschland jedoch schon.^[7]

1. ↑ ^{a b c d} Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072–2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dodemorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dodemorph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-33396-7, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 475 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodemorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.