Furalaxyl

Strukturformel
1:1-Gemisch der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Furalaxyl
Andere Namen	Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat (RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat (±)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninat Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninat Fungarid Fonganil
Summenformel	C17H19NO4
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57646-30-7 EG-Nummer 260-875-1 ECHA-InfoCard 100.055.323 PubChem 42504 ChemSpider 38763 Wikidata Q19280071
Eigenschaften
Molare Masse	301,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	70 °C und 84 °C (zwei Kristallisationsformen)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​412 P: 273[2]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furalaxyl ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der Acylalanine, ein 1977 von Ciba-Geigy eingeführtes systemisches Fungizid.^[1]

Herstellung

Furalaxyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylanilin und 2-Brompropionsäuremethylester gewonnen werden, deren Produkt mit Furan-2-carbonsäurechlorid weiterreagiert.^[4] Bei der Synthese entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) der (S)-Form und der (R)-Form des Wirkstoffs.

Verwendung

Furalaxyl wirkt sowohl protektiv als auch kurativ und wird vor allem im Zierpflanzenanbau unter Glas verwendet. Dort dient es der Bekämpfung von Bodenpilzen (Pythium, Phytophthora) und Oomyceten wie Falscher Mehltau.^[1]

Der Wirkstoff hemmt die Synthese der ribosomalen RNA.^[5]

Zulassung

Furalaxyl war von 1979 bis 1989 in der BRD zugelassen.^[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Furalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Furalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furylcarbonyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ). 
5. ↑ David J. Fisher, Ann L. Hayes: Mode of action of the systemic fungicides furalaxyl, metalaxyl and ofurace. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 3, Juni 1982, S. 330–339, doi:10.1002/ps.2780130316. 
6. ↑ Zulassungshistorie des BVL.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.