Aldimorph

Strukturformel
Strukturformel von Aldimorph
Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
NameAldimorph
Andere Namen
  • 4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin
  • Aldimorp
SummenformelC18H37NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem3014032
WikidataQ18589473
Eigenschaften
Molare Masse283,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−27 bis −19 °C[1]

Siedepunkt

110–140 °C (10 Pa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldimorph ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine. Sie wurde 1980 von Fahlberg-List als Fungizid auf den Markt gebracht und ist nicht mehr zugelassen.

Stereoisomere

Der Wirkstoff enthält zwei gleichartig substituierte Stereozentren am heterocyclischen Ring, folglich gibt es drei Stereoisomere:

  • (2R,6R)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin,
  • (2S,6S)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und
  • meso-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin.
Aldimorph
(R,R)-Aldimorph
(2R,6R)-Isomer
(S,S)-Aldimorph
(2S,6S)-Isomer
(R,S)-Fluvalinat
meso-Form

Zusammensetzung

Aldimorph besteht neben der Hauptkomponente aus verschiedenen 4-N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen.[1]

Verwendung

Unter dem Handelsnamen Falimorph wurde es gegen Echten Mehltau im Getreideanbau eingesetzt.[1]

Wirkung

Geradkettige N-Alkyl-2,6-dimethylmorphine besitzen eine hohe Fungitoxizität bei Kettenlängen von C10 bis C14. Sie haben zwar eine verringerte Wirksamkeit gegenüber den verzweigten Verbindungen, aber dafür sind sie phytotoxischer.[3]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Aldimorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ H. Dobe, K. Sieber, A. Jumar: Untersuchungen zum Metabolismus von Aldimorph in Keimlingen von Hordeum distichon. In: Biochemie und Physiologie der Pflanzen. 181, 1986, S. 91–102, doi:10.1016/S0015-3796(86)80077-4.
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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