Cyansäure

Strukturformel
Struktur von Cyansäure
Allgemeines
NameCyansäure
SummenformelHOCN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer420-05-3
EG-Nummer (Listennummer)609-981-5
ECHA-InfoCard100.124.491
PubChem540
WikidataQ391679
Eigenschaften
Molare Masse43,02 g·mol−1
pKS-Wert

3,7 (25 °C) (Isocyansäure)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Cyansäure ist eine instabile Cyansauerstoffsäure, die evtl. in Spuren beim Ansäuern von Cyanaten erhalten wird.[3] Praktisch ausschließlich entsteht jedoch ihr Tautomer Isocyansäure. Eindeutig nachgewiesen werden konnte Cyansäure nach Bestrahlen von Isocyansäure mit UV-Licht (224 nm) in einer Argon- oder Stickstoff-Matrix bei 4 bzw. 20 K.[4][5]

Cyanate

Cyanate sind die Salze mit dem Cyanat-Ion (NCO) oder die Ester der Cyansäure mit der Struktur R–OCN.[6][7] Anorganische Cyanate wie Kaliumcyanat sind stabile wasserlösliche Verbindungen und farblos. Cyansäureester trimerisieren im Allgemeinen zu Cyanursäuretriestern.[3] Dies geschieht bei Alkylcyanaten sehr schnell (schon während der Herstellung), bei Arylcyanaten langsam.[8]

Verwendung

Für die freie Säure ist aufgrund ihrer Instabilität keine Anwendung bekannt. Anorganische Cyanate werden als Hilfsstoffe bei der Wärmebehandlung von Werkstoffen aus Stahl und als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Pharmaka und Harnstoffherbiziden verwendet.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
  4. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 24. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9.
  5. Eintrag zu Cyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  6. Bozzano G. Luisa: Organic Functional Group Preparations: Volume 1. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-08-092556-1, S. 362 (books.google.com).
  7. Ronald Rich: Inorganic Reactions in Water. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73962-3, S. 330 (books.google.com).
  8. Martin, D & Bauer, M & Pankratov, V. (2007). Cyclotrimerisation of Cyano-compounds into 1,3,5-Triazines. Russian Chemical Reviews. 47. 975. doi:10.1070/RC1978v047n10ABEH002288.
  9. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199971-9, S. 833, 838 (books.google.com).

Literatur

  • Eintrag zu Cyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.

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Struktur von Cyansäure