3-Benzylidencampher

Strukturformel
(1S,4R)-3-Benzylidencampher (CAS-Nr. 36275-29-3) mit unbekannter Geometrie an der C=C-Doppelbindung: (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	3-Benzylidencampher
Andere Namen	3-BC 3-Benzylidenbornan-2-on 1,7,7-Trimethyl-3-(phenylmethylen)bicyclo[2.2.1]heptan-2-on 3-Benzyliden-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on 3-BENZYLIDENE CAMPHOR (INCI)[1]
Summenformel	C17H20O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15087-24-8 (undefinierte Konfiguration) 36275-29-3 [(1S,4R) jedoch unbekannte Geometrie an der C=C-Doppelbindung] ECHA-InfoCard 100.035.567 PubChem 5901612 ChemSpider 4739980 Wikidata Q27254657
Eigenschaften
Molare Masse	240,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	97 °C[2]
Löslichkeit	löslich in absolutem Ethanol und Isopropanol[3] praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 361fd P: 281[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Benzylidencampher (3-BC) ist eine Mischung mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Das Gemisch wurde früher in der Kosmetik als Bestandteil (UV-Filter) von Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

3-BC kann wie ein Hormon wirken^[5][6], wie sich in Zelltests und Tierversuchen zeigte, und schädliche Effekte auf aquatische Ökosysteme wahrscheinlich sind. Deutschland hat 3-BC daher 2016 als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vorgeschlagen.^[7] Im Ausschuss der Mitgliedstaaten der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) stimmten zwei Staaten gegen die Aufnahme in die Kandidatenliste. Der Entscheid wurde an die EU-Kommission überwiesen. Die Verbindung darf seit Februar 2016 nicht mehr als Kosmetikinhaltsstoff (UV-B-Filter^[8]) eingesetzt werden.^[7][9] Andere Länder wie die Türkei folgten der EU-Entscheidung.^[10][11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 3-BENZYLIDENE CAMPHOR in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Benzylidenecamphor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on 3-benzylidene camphor
4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. Januar 2019.
5. ↑ Henrik Holbech, Ulrik Nørum, Bodil Korsgaard, Poul Bjerregaard: The Chemical UV-Filter 3-Benzylidene Camphor Causes an Oestrogenic Effect in an in vivo Fish Assay. In: Pharmacology & Toxicology. 91, 2002, S. 204, doi:10.1111/j.1742-7843.2007.auindex_1.x-i1.
6. ↑ Margret Schlumpf, Hubert Jarry, Wolfgang Wuttke, Risheng Ma, Walter Lichtensteiger: Estrogenic activity and estrogen receptor β binding of the UV filter 3-benzylidene camphor. In: Toxicology. 199, 2004, S. 109, doi:10.1016/j.tox.2004.02.015.
7. ↑ ^{a b} umweltbundesamt.de: Campherstoffe, abgerufen am 29. Mai 2017.
8. ↑ Axel Trautmann, Jörg Kleine-Tebbe: Allergologie in Klinik und Praxis Allergene – Diagnostik – Therapie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-159352-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Verordnung (EU) 2015/1298 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Änderung der Anhänge II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel
10. ↑ ul.com: Turkey Bans UV Filter 3-Benzylidene Camphor | Industries, abgerufen am 29. Mai 2017.
11. ↑ enhesa.com: ASEAN Cosmetic Directive: 3-benzylidene camphor to be banned from cosmetics | Enhesa@1@2Vorlage:Toter Link/www.enhesa.com (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 29. Mai 2017.