Xylylcarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylylcarb
Andere Namen	3,4-Xylylmethylcarbamat MPMC
Summenformel	C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2425-10-7 EG-Nummer 219-364-9 ECHA-InfoCard 100.017.605 PubChem 17040 Wikidata Q2598558
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	79,5 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser: 580 mg·l−1 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylylcarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Xylylcarb kann durch Reaktion von 3,4-Xylenol mit Methylisocyanat oder alternativ mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Xylylcarb ist ein Feststoff.^[3] Er hydrolysiert unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Xylylcarb wird als Insektizid verwendet. Es wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Zikaden und anderen beißenden Insekten bei Reis und Früchten eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterase.^[2]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union und damit in Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): T-Z and Index. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c} Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 2425-10-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2012. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 3,4-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.