Chamazulen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chamazulen
Andere Namen	7-Ethyl-1,4-dimethylazulen Dimethulen
Summenformel	C14H16
Kurzbeschreibung	braun-schwarze Nadeln[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-05-5 EG-Nummer 208-449-6 ECHA-InfoCard 100.007.682 PubChem 10719 DrugBank DB15931 Wikidata Q909088
Eigenschaften
Molare Masse	184,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9883 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	127–129 °C[1][2]
Siedepunkt	161 °C (16 mbar)[3]
Löslichkeit	gut in Methanol, Ethanol und n-Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[5][6] 600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[5][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chamazulen ist eine braunschwarze und in Lösung blauviolette Komponente des ätherischen Öles von Kamillenblüten mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).

Im Jahr 1863 prägte der englische Chemiker Septimus Piesse den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl.^[7] Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert.

Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Extraktion und Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:

Chamazulen bildet braun-schwarze Nadeln, die sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzen. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.^[9]

Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.^[9] Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.^[5][6]

• Die alte junge Kamille

1. ↑ ^{a b} J. Romo, A.R. de Vivar, P.J. Nathan: The constituents of Zaluzania augusta. In: Tetrahedron. Band 23, Nr. 1, Januar 1967, S. 29–36, doi:10.1016/s0040-4020(01)83283-x (englisch). 
   Zitat: Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°. & chamazulene (VIII)
2. ↑ ^{a b} S. Kalsi, Sunila Sharma, Gurdeep Kaur: Isodehydrocostus lactone and isozaluzanin C, two guaianolides from Saussurea lappa. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 9, 1983, S. 1993–1995, doi:10.1016/0031-9422(83)80031-4 (englisch). 
3. ↑ ^{a b c} Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ ^{a b c} Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, S. 67, 1967.
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chamazulene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10719)
7. ↑ Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, S. 245 (online [abgerufen am 2. März 2015]). 
8. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.
9. ↑ ^{a b} V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.