Dibenzo(a,h)anthracen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzo[a,h]anthracen
Andere Namen	Dibenz[a,h]anthracen 1,2:5,6-Dibenzanthracen Benzo[k]tetraphen
Summenformel	C22H14
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-70-3 EG-Nummer 200-181-8 ECHA-InfoCard 100.000.166 PubChem 5889 Wikidata Q4140494
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,28 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	269,5 °C[2]
Siedepunkt	524 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Aceton, Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Toluol, Xylen, Cyclohexan und den meisten anderen organischen Lösungsmitteln[1] wenig löslich in Ethanol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzo[a,h]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechserringe.

Vorkommen

Dibenzo[a,h]anthracen kommt ubiquitär als Verunreinigung in der Umwelt (z. B. im Tabakrauch) vor, da es ein Produkt unvollständiger Verbrennung von organischen Stoffen ist. Es ist weitgehend mit Feinstaub, Böden und Sedimenten verbunden. Sein Vorkommen in entfernt von Primärquellen liegenden Orten zeigt, dass es in der Atmosphäre relativ stabil ist und über weite Entfernungen transportiert werden kann. In Böden wird es sehr stark adsorbiert und dadurch nicht hydrolysiert und nicht in das Grundwasser oder die Luft abgegeben. Der biologische Abbau in Böden erfolgt mit einer Halbwertszeit von 18 und 21 Tagen. Die Kontamination von Menschen erfolgt durch verunreinigten Feinstaub über die Atmung, aufgenommenes Wasser oder Nahrung.^[4]

Deshalb gehört die Verbindung zu den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, die zur Bestimmung von Benzo[a]pyren-Immissionen an einer begrenzten Zahl von Probenahmestellen des Umweltbundesamtes als relevante polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe überwacht werden.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dibenzo[a,h]anthracen kann aus Methyldinaphthylketon dargestellt werden.^[1]

Eigenschaften

Dibenzo[a,h]anthracen ist ein farbloser Feststoff. Seine Lösung in Schwefelsäure hat eine rote Farbe.^[1]

Verwendung

Dibenzo[a,h]anthracen wird nur zu wissenschaftlichen Zwecken verwendet und besitzt keine industrielle Bedeutung.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dibenz(a,h)anthracene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dibenz(a,h)anthracen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dibenz[a,h]anthracene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Environmental Contaminants Encyclopedia: Dibenz(a,h)anthracene [Dibenzo(a,h)anthracene], 1. Juli 1997.
5. ↑ Verordnung über Luftqualitätsstandards und Emissionshöchstmengen (39. BImSchV): § 20 Vorschriften zur Ermittlung von Arsen, Kadmium, Nickel und Benzo[a]pyren und Quecksilber, abgerufen am 5. November 2016.