Aromatische Kohlenwasserstoffe

Benzol, der einfachste ungeladene aromatische Kohlenwasserstoff
Mesomerie des Benzols. Die delokalisierten π-Elektronen sind energetisch günstiger

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe oder benzoiden Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene[1][2] genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler. Aromatische Kohlenwasserstoffe lassen sich in mono- (mAh) oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) einteilen.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies, dass alle nicht-aliphatischen organischen Verbindungen aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.

Geschichte

Der erste entdeckte Aromat war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C6H6). Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.

Beispiele

Beispiele von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Stamm-
verbindung
Benzol
alkylierte Arene

(Alkylbenzole)

Arene mit mehreren Phenylgruppen

(Polyarylalkane)

anellierte Arene

(PAK)

Benzene circle.svg

Benzol.svg
Benzol

Toluol.svg

Toluol
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
Xylole (o-, m-, p-Xylol)

Ethylbenzol.svg Cumol.svg
Ethylbenzol     Cumol

Bifenyl.svg
Biphenyl

Diphenylmethane.svg
Diphenylmethan

Triphenylmethan.svg
Triphenylmethan

Naphthalene-2D-Skeletal.svg

Naphthalin

Anthracen.svg
Anthracen

Phenanthren - Phenanthrene.svg
Phenanthren

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Pyren

Anm.: Die Strukturformeln von aromatischen Verbindungen werden meist in nur einer mesomeren Form dargestellt.

Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.[3]

Vorkommen und Gewinnung

Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.[4] Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.

Die wichtigsten Verfahren zur Aromatengewinnung[5]
VerfahrenZiel des VerfahrensProzessbedingungenSonstige Charakteristika
Druck (bar)Temperatur (T°)KatalysatorZugabe
Raffinationsverfahren
Hydrierung von PyrolysebenzinHydrierung von Diolefinen und Entschwefelung40–60200–250Co, Mo, Ni, PdH2Zweistufiges Verfahren
BenzoldruckraffinationHydrierung von Kokereirohbenzol20–50350Co, MoH2Schwefelreduzierung unter 0,5 ppm;
Entfernung von ungesattigten Kohlenwasserstoffen,
die die destillative Gewinnung von Benzol erschweren
Dealkylierungsprozesse
Houdry-LitolBenzolerzeugung aus Toluol50600Co, MoH2Hydrierung von Ungesättigten;
hydrocrackende Spaltung von Nichtaromaten;
Entschwefelung, Dealkylierung und Dehydrierung
von Naphthenen führen zu hoher Benzol-Ausheute
Houdry-Dealkylierung (HDA)Benzolerzeugung aus Toluol45max. 750H2Benzol-Ausbeute bis zu 99 %
Isomerisierungsprozesse
OctafiningErhöhter Anteil an p-Xylol10–30425–480Pt/ZeolithH2Vergleichbar mit den Prozessen Isomar (UOP), Isoforming (Exxon) und Isarom (IFP)
Transalkylierung
ArcoHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol2480–520Al2O3/SiO2Fließbett-Verfahren in der Gasphase
TatorayHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol10–50350–530ZeolithH2adiabatischer Prozess
Mobil LTDHerstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol46260–315ZeolithKontaktstandzeit ca. 1,5 Jahre

Derivate

Aromatische Kohlenwasserstoffe können mit organischen oder nichtorganischen Substituenten Derivate bilden.

Literatur

  • Cornelsen: Chemie Oberstufe – Organische Chemie, 1. Auflage, ISBN 978-3-06-011174-9.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu arenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00435 – Version: 2.3.3.
  2. Eintrag zu aromatic. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00441 – Version: 2.3.3.
  3. F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.
  4. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.
  5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 135.

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chemical structure of biphenyl
Anthracen.svg
Struktur von Anthracen
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Struktur von Triphenylmethan
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Struktur von Toluol
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Skeletal formula of Naphthalene
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chemical structure of benzene using aromatic layout
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Struktur von Phenanthren
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Benzene molecule. Hydrogen atoms are shown, and π bonds are shown as delocalized.
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Struktur von meta-Xylol
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Struktur von Ethylbenzol
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Mesomerie des Benzols
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Struktur von Benzol.
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Struktur von Cumol
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Diphenylmethane