Cefamandol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefamandol
Andere Namen	7-D-Mandelamido-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure Cefadol Cefamondolum Cephadol
Summenformel	C18H18N6O5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34444-01-4 42540-40-9 (Cefamandolnafat) EG-Nummer 252-030-0 ECHA-InfoCard 100.047.285 PubChem 456255 ChemSpider 401748 DrugBank DB01326 Wikidata Q2601530
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DA07
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	462,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Nafate Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​342+311 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefamandol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cephalosporine. Es wurde erstmals 1972 von Lilly patentiert. Aus Gründen der Stabilität wird es als Natriumsalz des Ameisensäureesters eingesetzt, dem Cefamandolnafat.^[2][3] Cefamandol wirkt sowohl gegen Gram-positive als auch gegen Gram-negative Keime, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer chronischen bakteriellen Infektion der Atemwege benutzt wird.^[4]

Eigenschaften

Das Cefamandol entstammt der zweiten Generation des Cephalosporine. Gegenüber Gram-negativen Bakterien wirkt es effizienter als die Cephalosporine der ersten Generation.^[4] Jedoch kann Cefamandol auch aufgrund seines hohen Molekulargwichts die Blut-Liquor-Schranke nur schlecht oder gar nicht passieren, sodass nur schwer wirksame Konzentrationen eingestellt werden können.^[5]

Anwendung

Cefamandol kann bei bakteriellen Infektionen der Haut, der Weichteilgewebe und der Gallenwege eingesetzt werden. Zudem eignet es sich zur Behandlung einer Sepsis. Leidet man unter einer Blutgerinnungsstörung, so ist eine gemeinsame Einnahme mit Vitamin K empfehlenswert.^[4] Da das Medikament über die Niere ausgeschieden wird, sind je nach Grad der Nierenfunktion die Serumspiegel unterschiedlich hoch.^[6] Bei Patienten mit Nierenfunktionsstörung ist die Dosis anzupassen.^[7]

Cefamandol gehört zu den sogenannten Übergangscephalosporinen, die sich durch eine erhöhte β-Lactamase-Stabilität auszeichnen und parenteral gegeben werden.^[8]

Herstellung

Cefamandol wird in einer komplexen Synthese unter anderem aus Ameisensäure, Natriumsalzen und 7-Aminocephalosporansäure hergestellt.^[9][10]

1 = 7-Aminocephalosporansäure; 2 = 7-Formamidocephalosporansäure; 3 = 7-Amino-3-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl-3-cefem-4-carbonsäure; 4 = Cefamandol

Fertigarzneimittel

Mandokef (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2020 (PDF).
2. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
3. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2020.
5. ↑ B. Oellers, O. Müller, K. Fabricius, J. Ungemach: Untersuchung zur Liquorgängigkeit von Cefamandol. In: Infection, 1978, Vol. 6, Nr. 6, S. 294–296, doi:10.1007/BF01641990.
6. ↑ D. Höffler, D. Moecke, M. Sassmann: Cefamandol: pharmacokinetics with normal and impaired renal function. In: Deutsche medizinische Wochenschrift, 1978, Vol. 103, Nr. 34, S. 1334–1338, doi:10.1055/s-0028-1129258.
7. ↑ Fachinformation Mandokef 2 g - Trockensubstanz zur Infusionsbereitung. Astro-Pharma GmbH, Wien. Stand: Juli 2018.
8. ↑ E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage, WVG Stuttgart, 1996. S. 669 f.
9. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
10. ↑ Eugene C. Rickard, Gary G. Cooke: Electrochemical Analysis of the Cephalosporin Cefamandole Nafate. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, 1977, Vol. 66, Nr. 3, S. 379–384, doi:10.1002/jps.2600660317.