Cefroxadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefroxadin
Andere Namen	(6R,7R)-7((R)-2-Amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamido)-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51762-05-1 EG-Nummer 257-391-8 ECHA-InfoCard 100.052.157 PubChem 5284529 ChemSpider 4447587 DrugBank DB11367 Wikidata Q5057294
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB11
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der XXX. Generation
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	365,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	170 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Salzsäure und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefroxadin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es handelt sich um ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der 1. Generation.

Dieses Antibiotikum wurde in Italien verwendet, jedoch mittlerweile zurückgezogen.^[4]

Indikation

Cefroxadin ist ein Derivat einer 7-Amino-Cephalospransäure (7-ACA) und somit strukturell mit Cefalexin verwandt. Diese beiden Cephalosporine teilen sich ein ähnliches Wirkungsspektrum, unterscheiden sich jedoch dahingehend, dass Cefadroxin wirksamer gegen Escherichia coli und gegen Klebsiella pneumoniae ist.

Struktur von 7-ACA

Allgemein wird Cefroxadin zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.^[4][5]

Wirkungsprinzip

Die Cefroxadin-Moleküle binden sich an spezifische Penicillin-bindende Proteine, welche sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.

Das Antibiotikum wird zu 80–96 % über den Urin ausgeschieden.^[4]

Applizierung

Das Antibiotikum wird oral verabreicht.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} BOC Sciences: CAS 51762-05-1 Cefroxadine - BOC Sciences, abgerufen am 24. Januar 2022
2. ↑ Cynthia A. Challener: Chiral Drugs. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-80805-7, S. 202 (books.google.com). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Cefroxadine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
5. ↑ K. Yasuda, S. Kurashige, S. Mitsuhashi: Cefroxadine (CGP-9000), an Orally Active Cephalosporin. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 18, Nr. 1, 1980, S. 105–110, doi:10.1128/AAC.18.1.105. 

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