Cefamandolnafat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefamandolnafat (INNm)
Andere Namen	Natrium[(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(formyloxy)-2-phenylacetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat] Cefamandolformiat-Natriumsalz
Summenformel	C19H17N6NaO6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42540-40-9 EG-Nummer 255-877-4 ECHA-InfoCard 100.050.780 PubChem 23665731 ChemSpider 4447584 DrugBank DB14725 Wikidata Q27106102
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DA07
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	512,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​342+311 [1]
Toxikologische Daten	3915 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[2] 2562 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.^[2]

Eigenschaften

Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer.^[3] Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.^[4]

Synthese

Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.^[2][5]

Stabilität

In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 % kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.^[2]

Zersetzungsprodukte

• 

  1-Methyl-1H-tetrazol-5-thiol

• 

  Lactam

• 

  Mandelsäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
3. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
4. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.