Carbosulfan

Strukturformel
Strukturformel von Carbosulfan
Allgemeines
NameCarbosulfan
Andere Namen

2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo­furyl[(dibutylamino)thio]methylcarbamat

SummenformelC20H32N2O3S
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer55285-14-8
EG-Nummer259-565-9
ECHA-InfoCard100.054.132
PubChem41384
ChemSpider10443600
WikidataQ408342
Eigenschaften
Molare Masse380,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,056 g·cm−3[1]

Siedepunkt

124–128 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​330​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+310 [1]
Toxikologische Daten

51 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Carbosulfan ist eine braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.[5]

Zulassung

In der Schweiz war Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. Diese Produkte wurden im Mai 2012 aus dem Handel genommen, die Aufbrauchsfrist lief im Mai 2013 ab.[6] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Carbosulfan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbosulfan (1984), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Eintrag zu 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl [(dibutylamino)thio]methylcarbamate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook; S. 73; ISBN 978-0-81551401-5.
  5. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbosulfan (2002), abgerufen am 9. Dezember 2014.
  6. ↑ garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel, abgerufen am 1. August 2013.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbosulfan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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