Furathiocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furathiocarb
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl-2,4-dimethyl-6-oxa-5-oxo-3-thia-2,4-diazadecanoat Deltanet
Summenformel	C18H26N2O5S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65907-30-4 EG-Nummer 265-974-3 ECHA-InfoCard 100.059.959 PubChem 47759 ChemSpider 43456 Wikidata Q1474820
Eigenschaften
Molare Masse	382,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,148 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	160 °C bei 0,013 hPa[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methanol, Isopropanol, Hexan und Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​342+311 [2]
Toxikologische Daten	53 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furathiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Furathiocarb kann durch Reaktion von n-Butanol mit Phosgen, Methylamin, Schwefeldichlorid und Carbofuran gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Furathiocarb ist ein wasserunlöslicher farbloser Feststoff.^[1] Als technischer Wirkstoff kann Furathiocarb als gelbes Öl auftreten.

Verwendung

Furathiocarb wird als Insektizid gegen im Boden lebende Insekten bei Mais, Raps, Sorghum, Zuckerrüben, Sonnenblumen und Gemüse verwendet. Es ist ein Cholinesterase-Hemmer.^[3]

Zulassung

Die Verwendung von Furathiocarb als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zugelassen.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Furathiocarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2012 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Furathiocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Furathiocarb in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Dezember 2012 (online auf PubChem).
4. ↑ Eintrag zu 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl 2,4-dimethyl-6-oxa-5-oxo-3-thia-2,4-diazadecanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furathiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.