Bisphenole

Bisphenole sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) Hydroxyphenyl-Gruppen („Phenol“) tragen. Bisphenol ist damit ein Trivialname. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der Edukte. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe Bisphenol A einfach auch „Bisphenol“ genannt.

Aufbau

Die meisten der Vertreter leiten sich vom Di- oder Triphenylmethan ab und besitzen ein zentrales Kohlenstoffatom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: Bisphenol S weist ein zentrales Schwefelatom auf, die Bisphenole M und P sind Verbindungen mit einem zentralen Benzolring, an den in meta- bzw. para-Stellung zwei Alkylphenole geknüpft sind.

Vertreter

Name	Struktur	CAS-Nummer	Edukte (teilweise formal)		IUPAC-Name (Synonyme)
Bisphenol A		80-05-7	Phenol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan
Bisphenol AF		1478-61-1	Phenol	Hexafluoraceton	4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan
Bisphenol AP		1571-75-1	Phenol	Acetophenon	4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan
Bisphenol B		77-40-7	Phenol	Butanon	4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan
Bisphenol BP[1]		1844-01-5	Phenol	Benzophenon	4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP
Bisphenol C[2]		79-97-0	o-Kresol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol) 2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan
Bisphenol E		2081-08-5	Phenol	Acetaldehyd	4,4′-Ethylidenbisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan
Bisphenol F		620-92-8	Phenol	Formaldehyd	4,4′-Methylenbisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)methan
Bisphenol FL		3236-71-3	Phenol	Fluorenon	4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren
Bisphenol G[3]		127-54-8	2-Isopropylphenol	Aceton	4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol] 2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan
Bisphenol M[4]		13595-25-0	Phenol		4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol 1,3-Bis(2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl)benzol
Bisphenol P[5]		2167-51-3	Phenol		4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol 1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
Bisphenol PH[6]		24038-68-4	2-Phenylphenol	Aceton	5,5′′-(1-Methylethyliden)bis([1,1′-biphenyl]-2-ol) 2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan
Bisphenol S		80-09-1	Phenol	Schwefeltrioxid	4,4′-Sulfonylbisphenol Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
Bisphenol TMC[7]		129188-99-4	Phenol	3,3,5-Trimethylcyclohexanon	4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol 1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethyl-cyclohexan
Bisphenol Z		843-55-0	Phenol	Cyclohexanon	4,4′-Cyclohexylidenbisphenol 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan

Weblinks

• Universität Stuttgart: Endokrine Aktivität verschiedener Bisphenole und deren Derivate BADGE und BFDGE (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 137 kB)
• E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, doi:10.3390/ijerph6041472, PMID 19440529, PMC 2681201 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol BP: CAS-Nummer: 1844-01-5, EG-Nummer: 679-999-6, ECHA-InfoCard: 100.204.942, PubChem: 232881, ChemSpider: 203015, Wikidata: Q65621757.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol C: CAS-Nummer: 79-97-0, EG-Nummer: 201-240-0, ECHA-InfoCard: 100.001.128, PubChem: 6620, ChemSpider: 6368, Wikidata: Q9658055.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol G: CAS-Nummer: 127-54-8, EG-Nummer: 678-196-8, ECHA-InfoCard: 100.203.269, PubChem: 228537, ChemSpider: 198910, Wikidata: Q65621758.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol M: CAS-Nummer: 13595-25-0, EG-Nummer: 428-970-4, ECHA-InfoCard: 100.102.734, GESTIS-Stoffdatenbank: 536046, PubChem: 3292100, ChemSpider: 2540817, Wikidata: Q65643372.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol P: CAS-Nummer: 2167-51-3, EG-Nummer: 606-820-0, ECHA-InfoCard: 100.125.643, PubChem: 630355, ChemSpider: 547401, Wikidata: Q65643375.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol PH: CAS-Nummer: 24038-68-4, EG-Nummer: 678-197-3, ECHA-InfoCard: 100.203.270, PubChem: 13059052, ChemSpider: 10633445, Wikidata: Q65643376.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol TMC: CAS-Nummer: 129188-99-4, EG-Nummer: 603-320-4, ECHA-InfoCard: 100.123.958, PubChem: 4134035, ChemSpider: 3346809, Wikidata: Q65619821.