Bisphenol S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol S
Andere Namen	Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon 4,4′-Sulfonyldiphenol 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon
Summenformel	C12H10O4S
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-09-1 EG-Nummer 201-250-5 ECHA-InfoCard 100.001.137 PubChem 6626 Wikidata Q418379
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,5–0,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	245–250 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 361f P: ?
Toxikologische Daten	4556 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Darstellung

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

${\displaystyle \mathrm {2\ (C_{6}H_{5}OH)+\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow (C_{6}H_{4}OH)_{2}SO_{2}+2\ H_{2}O} }$

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt

Es sind auch Reaktionen mit anderen Sulfonierungsmitteln in z. B. Chlortoluolen beschrieben.^[4]

Verwendung

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polysulfon) eingesetzt.^[5] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.^[6] Eine aktuelle Studie zeigte, dass Bisphenol S in 3 % der untersuchten Thermopapiere nachgewiesen werden konnte. Der Mittelwert des Bisphenol-S-Gehalts lag bei 10 mg/g Thermopapier (Bereich = 8,3–12,6 mg/g).^[7]

Auf dem EU-Markt erhöhte sich der Anteil der Thermopapiere auf BPS-Basis zwischen 2018 und 2019 von 21 % auf 39 %.^[8] In der Schweiz ist die Verwendung von Thermopapieren mit BPS – mit Ausnahme von Spezialanwendungen (Selbstklebeetiketten, Medizinal- und Laborbereich etc.) – ab Mitte Dezember 2020 verboten.^[9]

Toxikologie

Endokrine Wirkung

In einem In-vitro-Test an einer menschlichen Zelllinie wird die Produktion von 17β-Estradiol durch Bisphenol A und Bisphenol F, aber nicht durch Bisphenol S induziert. In demselben In-vitro-Testsystem wird die Testosteronfreisetzung sowohl für Bisphenol A als auch Bisphenol S gemessen: 100 µM Bisphenol S führen zu 67 % Reduktion der Testosteronfreisetzung in der Zelllinie.^[7] Bei Zebrafischen wurde eine Verminderung der Reproduktion gefunden.^[10] Bisphenol S wurde von der Nichtregierungsorganisation ChemSec aufgrund seiner endokrinen Eigenschaften in die SIN List („Substitute It Now!“, etwa: „Jetzt ersetzen!“) aufgenommen.^[11]

Gesundheitliche Gefahren

Bisphenol S wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bisphenol S waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Belgien durchgeführt.^[12] Bis zum 17. Oktober 2022 läuft eine öffentliche Konsultation zur Einstufung als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC).^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4,4′-Sulfonyldiphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 4,4′-Sulfonyldiphenol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2011 (PDF).
4. ↑ Patentanmeldung EP0489788A1: Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon. Angemeldet am 22. August 1990, veröffentlicht am 17. Juni 1992, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Georg Grötsch.‌
5. ↑ Patentanmeldung EP0294773A2: Polymermischungen auf der Basis von Polyarylethersulfonen. Angemeldet am 8. Juni 1988, veröffentlicht am 14. Dezember 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gerhard Heinz et Al.‌
6. ↑ chemconserve.com: Bisphenol S (Technical Information) (Memento vom 4. November 2013 im Internet Archive) (PDF; 76 kB).
7. ↑ ^{a b} D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology 71, 2015, S. 453–462, doi:10.1016/j.yrtph.2015.01.002. PMID 25579646.
8. ↑ Europäische Chemikalienagentur (Hrsg.): The use of bisphenol A and its alternatives in thermal paper in the EU during 2014–2022. 2020, ISBN 978-92-9481-591-0, doi:10.2823/592282. 
9. ↑ Coronavirus: Bundesrat beschliesst befristete Erleichterungen im Umweltbereich. Bundesrat/UVEK/BAFU, 5. Juni 2020, abgerufen am 24. Juni 2020. 
10. ↑ Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish, Environmental Science & Technology, doi:10.1021/es400329t.
11. ↑ ChemSec: Bisphenol S, Februar 2018.
12. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 4,4'-sulfonyldiphenol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 6. März 2022.Vorlage:CoRAP-Status/2014
13. ↑ Identifizierung besonders besorgniserregender Stoffe. ECHA, abgerufen am 24. September 2022 (deutsch).