Benzonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzonitril
Andere Namen	Benzencarbonitril Benzoesäurenitril Phenylcyanid BENZONITRILE (INCI)[1]
Summenformel	C7H5N
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-47-0 EG-Nummer 202-855-7 ECHA-InfoCard 100.002.596 PubChem 7505 Wikidata Q412567
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−13 °C[3]
Siedepunkt	191 °C[3]
Dampfdruck	72 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,5289 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312 P: 280​‐​301+312+330 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

Verwendung

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.^[6]

Sicherheitshinweise

Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BENZONITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. ↑ Eintrag zu Benzonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Benzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-38.
5. ↑ Eintrag zu Benzonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.