4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril
Andere Namen	5-Amino-2-cyanobenzotrifluorid 4-Cyan-3-(trifluormethyl)anilin
Summenformel	C8H5F3N2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 654-70-6 EG-Nummer (Listennummer) 613-800-5 ECHA-InfoCard 100.109.189 PubChem 522170 ChemSpider 455494 Wikidata Q27282680
Eigenschaften
Molare Masse	186,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	136–139 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile.

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann ausgehend von m^{[S 1]} durch eine dreistufige Synthese (Bromierung, Cyanogruppenersatz und Aminolysesubstitution) dargestellt werden.^[3]

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist ein weißer Feststoff.^[1]

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann zur Herstellung von Benzimidazolen und antiandrogenen Stoffen (wie zum Beispiel Bicalutamid) verwendet werden.^[4][5]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 4-Amino-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Santa Cruz Biotechnology: 5-Amino-2-cyanobenzotrifluoride | CAS 654-70-6, abgerufen am 28. August 2022.
3. ↑ Google Patents: CN1810775A - Prepn process of 4-amino-2-trifluoromethyl benzonitrile - Google Patents, abgerufen am 28. August 2022.
4. ↑ Datenblatt 4-Cyan-3-trifluormethyl-anilin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2022 (PDF).
5. ↑ H. Tucker, J. W. Crook, G. J. Chesterson: Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 31, Nr. 5, 1988, S. 954–959, doi:10.1021/jm00400a011, PMID 3361581. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu m-Trifluormethylfluorbenzol: CAS-Nr.: 401-80-9, EG-Nr.: 206-933-1, ECHA-InfoCard: 100.006.304, PubChem: 67867, Wikidata: Q72479217.