Cyclobuten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclobuten
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 822-35-5 EG-Nummer 212-496-8 ECHA-InfoCard 100.011.360 PubChem 69972 Wikidata Q411757
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Siedepunkt	1,5–2 °C (972 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	156,7 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclobuten ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₄H₆. Es besteht aus einem viergliedrigen Ring, der eine Doppelbindung enthält, und bildet die Grundstruktur der Cyclobutene.

Darstellung

Cyclobuten kann man durch Eliminierung aus 1,2-Dibromcyclobutan mit Zinkpulver darstellen.^[1]

Da Cyclobuten flüchtig ist, wird es zur Lagerung meist in das höhersiedende 1,2-Dibromcyclobutan überführt, aus dem es durch obige Reaktion wieder freigesetzt werden kann.

Trockene Destillation von Cyclobutyltrimethylammoniumhydroxid liefert durch Hofmann-Eliminierung Cyclobuten:^[4]

Des Weiteren kann Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung von 1,3-Butadien erhalten werden.^[5]

Diese Methode verläuft allerdings nur mit schlechter Ausbeute.

Verwendung

An der Doppelbindung können Additionsreaktionen durchgeführt werden. So sind eine Reihe von Derivaten des Cyclobutans auf diesem Wege zugänglich. Auch [2+2]-Cycloadditionen mit weiteren Alkenen sind möglich. Über säurekatalysierte und thermische Umlagerungsreaktionen von Cyclobuten und Cyclobuten-Derivaten wurde berichtet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
4. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
5. ↑ W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
6. ↑ R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.