Thioxanthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioxanthen
Andere Namen	9H-Thioxanthen 10H-Dibenzo[b,e]thiin THIOXANTHINE (INCI)[1]
Summenformel	C13H10S
Kurzbeschreibung	Kristallnadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-31-4 EG-Nummer 205-972-1 ECHA-InfoCard 100.005.430 PubChem 67495 ChemSpider 60819 Wikidata Q2628525
Eigenschaften
Molare Masse	198,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	128,5 °C[2]
Siedepunkt	341 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 301+312+330[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.^[5]

Verwendung

Thioxanthen-Grundgerüst

An R¹ und R² sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.^[6]

Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu THIOXANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Thioxanthen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
5. ↑ Jürgen Jacob: Sulfur Analogues of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Thiaarenes) Environmental Occurrence, Chemical and Biological Properties. CUP Archive, 1990, ISBN 978-0-521-30120-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther: Thioxanthene in der neuroleptischen Behandlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75194-3, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).