Articain

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Articain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
FreinameArticain
Andere Namen
  • (RS)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • rac-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • (±)-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • DL-4-Methyl-3-[2-(propylamino)-propanamido]thiophen-2-carbonsäuremethylester
  • Carticain
SummenformelC13H20N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer)607-295-0
ECHA-InfoCard100.115.711
PubChem32170
ChemSpider29837
DrugBankDB09009
WikidataQ421297
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB08

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse284,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–178 °C (Articain·Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

162–167 °C (39 Pa) (Articain)[1]

pKS-Wert

7,9[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Articain (bis 1984 Carticain) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lokalanästhetika, der vorwiegend zahnmedizinisch verwendet wird. Articain wurde 1969 und 1974 von den damaligen Farbwerken Hoechst patentiert.[1] Unter dem Namen Ultracain brachte Hoechst das Arzneimittel 1976 auf den deutschen Markt.[4]

Verabreichung

In der Zahnmedizin wird Articain für die Infiltrations- und Leitungsanästhesie verwendet (0,5–4%ige Injektionslösung, hyperbar bis zu 5 %). Im Jahr 2005 wurde Articain als das in der Zahnmedizin in Deutschland am häufigsten eingesetzte Lokalanästhetikum beschrieben.[5]

Chemie

Articain wird üblicherweise als Lokalanästhetikum vom Säureamid-Typ klassifiziert, da die intermediäre Kette eine solche Säureamid-Bindung enthält. Allerdings trägt der Thiophen-Ring auch eine Seitenkette mit einer Ester-Bindung, so dass Articain eine Sonderstellung innerhalb der Klassifizierung der Lokalanästhetika einnimmt. Die Spaltung der Esterbindung durch Esterasen im Plasma führt überdies zu einem Metaboliten ohne lokalanästhetische Wirkung.[6]

Wirkung

Articain verändert die Membranpermeabilität, sodass der Natriumeinstrom in die Nervenfaser gehemmt und somit die Bildung eines Aktionspotentials verhindert wird. Der Wirkeintritt beträgt 2 Minuten und die Wirkdauer 0,5–3 Stunden, wobei die eingriffsreife Wirkungsdauer zwischen 20 Minuten und 75 Minuten beträgt.

Der Arzneistoff verfügt über eine gute Penetration ins Knochengewebe. Inaktiviert wird er durch Hydrolyse und Freilegung einer hydrophilen Säuregruppe, wodurch er rasch aus dem Körper eliminiert werden kann. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 25 Minuten. Articain hat eine hohe Plasmaproteinbindung und gute Allgemeinverträglichkeit und ist das Mittel der Wahl bei Schwangeren.

Unerwünschte Nebenwirkungen

Bei Patienten mit einem Cholinesterasemangel muss die Indikation streng gestellt werden, da mit verlängerter und unter Umständen verstärkter Wirkung zu rechnen ist. Articain darf nur mit besonderer Vorsicht angewendet werden bei:[7]

Stereoisomerie

Articain enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Als Lokalanästhetikum wird das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Isomer und (S)-Isomer] eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Ultracain (D, A),

Kombinationspräparate

Mit Epinephrin: Alphacain (CH), Rudocain (CH), Septanest (D, A, CH), Sopira Citocartin (D, A), Ubistesin (D, A, CH), Ultracain D-S (D, A, CH)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Articain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. ↑ a b Datenblatt Articaine hydrochloride, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag ARTICAINE HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 7. August 2008.
  4. ↑ Sanofi: 40 Jahre Ultracain in der Lokalanästhesie. Abgerufen am 2. August 2021.
  5. ↑ Judith M. Jacob, Sieg über den Schmerz (Memento vom 6. März 2016 im Internet Archive), DENTAL MAGAZIN 6/2005, S. 50. Abgerufen am 3. Juli 2016.
  6. ↑ D. E. Becker & K. L. Reed: Essentials of Local Anesthetic Pharmacology. In: Anesth. Prog., 2006; 53: 98–109, PMID 17175824.
  7. ↑ Fachinformation Ultracain

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(±)-Articaine Structural Formulae