Ciclopirox

Strukturformel
Struktur von Cicloprix
Allgemeines
FreinameCiclopirox
Andere Namen
  • 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinon
  • Loprox
SummenformelC12H17NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer249-577-2
ECHA-InfoCard100.045.056
PubChem2749
ChemSpider2647
DrugBankDB01188
WikidataQ419468
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse207,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2100–3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch ebenfalls als fungizides Arzneimittel eingesetzt.

Anwendungsgebiete

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet. Zudem weist es auch eine antibakterielle[4] und entzündungshemmende Wirkung auf. Eine Gegenanzeige ist Schwangerschaft.

Wirkung

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich. Ciclopirox wirkt fungizid sowie sporozid, es hemmt Stoffwechselprozesse die an wichtigen enzymatischen Reaktionen beteiligt sind, so induziert es den Ausstrom lebensnotwendiger Zellbausteine.

Handelsnamen

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D, A), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Stieprox (A), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH).[5][6][7]

Literatur

  • J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  • Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 254–258 (Antimykotika zur lokalen Therapie).
  • H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.
  • C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt CICLOPIROX CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
  2. ↑ J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
  3. ↑ a b Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. ↑ Kimberly M. Carlson-Banning, Andrew Chou, Zhen Liu, Richard J. Hamill, Yongcheng Song, Lynn Zechiedrich: Toward Repurposing Ciclopirox as an Antibiotic against Drug-Resistant Acinetobacter baumannii, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae. In: PLOS ONE. Band 8, Nummer 7, 2013, e69646, doi:10.1371/journal.pone.0069646. PMID 23936064.
  5. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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