2-Pyridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pyridon
Andere Namen	2-Pyridinol 2-Oxopyridin 2-Hydroxypyridin 2-Pyridinon Pyridin-2-on
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-08-5 EG-Nummer 205-520-3 ECHA-InfoCard 100.005.019 PubChem 8871 Wikidata Q209474
Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	104–107 °C[1]
Siedepunkt	279–281 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser: 450 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 309+310 [1]
Toxikologische Daten	124 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe-Reaktion bekannt.

Eigenschaften

2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.

Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.^[3]

2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.^[3]

Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin–Thymin.

Verwendung

2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon, verwendet.

Siehe auch

• Pirocton-Olamin
• 4-Pyridon
• Ricinin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
2. ↑ Eintrag zu 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b} A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S₁ <–– S₀ electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.