3-Hydroxypyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxypyridin
Andere Namen	3-Pyridinol Pyridin-3-ol
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-00-2 EG-Nummer 203-637-4 ECHA-InfoCard 100.003.308 PubChem 7971 Wikidata Q223089
Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129 °C[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxypyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₅NO. Sie ist isomer zu 2-Pyridon und 4-Pyridon, weist jedoch grundlegend verschiedene Eigenschaften und Reaktivität auf.

Darstellung

Die Synthese von 3-Hydroxypyridin verläuft durch Umsetzung von Furfural mit Ammoniak. Außerdem kann es durch Reaktion von 3-Brompyridin unter Druck in einer Alkalischmelze erhalten werden.^[1]

Eigenschaften

Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin eine zwitterionische Grenzstruktur, deren Anteil im chemischen Gleichgewicht vom Lösungsmittel abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin phenolähnlich und nicht amidähnlich. Es wird bevorzugt am Stickstoff protoniert, der einen pK_s-Wert von 5,2 besitzt.^[3]

Vorkommen und Verwendung

3-Hydroxypyridin entsteht in geringen Konzentrationen während der Maillard-Reaktion^[4]. Des Weiteren ist es als Pyridoxinstrukturelement beispielsweise in Vitamin B₆ zu finden.

Es kann zur Herstellung von Insektiziden und Herbiziden eingesetzt werden. Des Weiteren kann es zur Synthese bestimmter Cholinesteraseinhibitoren, beispielsweise Pyridostigmin, Verwendung finden. Ferner kann es zu 3-Hydroxypiperidin reduziert werden.^[1]

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  Strukturformel von Pyridoxin

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  Strukturformel von Pyridostigmin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Pyridinol bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
4. ↑ Sh. Topova, D. Bojilov, S. Dagnon, O. Argirov: Hydroxypyridine Formation In Model System Monosodium Glutamate And 2-Fufural. In: Applied Science Reports. Band 2, Nr. 2, 2014, S. 71–77, doi:10.15192/PSCP.ASR.2014.2.2.7177 (englisch).