2-Ethylhexanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	2-Ethylhexanol
Andere Namen	2-Ethyl-1-hexanol 2-Ethylhexan-1-ol 2-Ethylhexylalkohol Isooctan-1-ol 1-Isooctanol iso-Caprylalkohol 2-Ethylhexan-1-ol Isooctylalkohol EHOL
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-76-7 [Racemat] 50373-29-0 (R)-Enantiomer 128821-84-1 (S)-Enantiomer EG-Nummer 203-234-3 ECHA-InfoCard 100.002.941 PubChem 7720 ChemSpider 7434 Wikidata Q209388
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −76 °C[2]
Siedepunkt	184,7 °C[2][1]
Dampfdruck	0,48 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Chloroform[3]
Brechungsindex	1,4300 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​332​‐​335 P: 302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
MAK	DFG: 10 ml·m−3, 54 mg·m−3[1] Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit alkoholartigem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Vorkommen

Oregano

Natürlich kommt 2-Ethylhexanol in Oregano (Origanum vulgare) und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides) vor.^[5][6]

Isomere

2-Ethylhexanol bildet zwei Enantiomere, (R)-2-Ethylhexanol und das dazu spiegelbildlich aufgebaute (S)-2-Ethylhexanol. Wenn 2-Ethylhexanol ohne stereochemischen Deskriptor genannt ist, wird damit in der Regel das Racemat, ein 1:1-Gemisch beide Isomere, gemeint.

Isomere von 2-Ethylhexanol
Name	(R)-2-Ethylhexanol	(S)-2-Ethylhexanol
Andere Namen
Strukturformel
CAS-Nummer	50373-29-0	128821-84-1
	104-76-7 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	203-234-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.002.941 (unspez.)
PubChem	6991979	6991980
	7720 (unspez.)
Wikidata	Q75187061	Q27452941
	Q209388 (unspez.)

Technische Herstellung

Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von racemischem 2-Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldolkondensation zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.^[7]

Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.^[7]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.^[2]

Chemische Eigenschaften

Der Geruch des (R)-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim (S)-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.^[8]

Verwendung

• In wenigen Fällen wird Ethylhexanol als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt.
• Ethylhexanol wird mit Phthalsäure oder Adipinsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat (DEHP) oder Diethylhexyladipat (DEHA) wird als Weichmacher in Kunststoffen, meist PVC eingesetzt.
• Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt.
• Es ist Ausgangsstoff für:
  • 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird
  • 2-Ethylhexylamin
  • 2-Ethylhexylacrylat, welches beispielsweise als Monomer für Polyacrylate eingesetzt wird
• 2-Ethylhexyester werden verwendet, um Polymere, speziell Polyacrylate innerlich weich zu machen. Die Glastemperatur sinkt üblicherweise mit steigendem molaren Anteil an 2-Ethylhexyestern.^[9]

Sicherheitshinweise

Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden.^[1] 2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.^[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.^[1]

2-Ethylhexanol wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[11][12]

Siehe auch

• 2-Propyl-1-heptanol
• 2-Butyloctanol

Literatur

• Ning Liang, Xiaolong Zhang, Hualiang An, Xinqiang Zhao, Yanji Wang: Direct synthesis of 2-ethylhexanol via n-butanal aldol condensation–hydrogenation reaction integration over a Ni/Ce-Al₂O₃ bifunctional catalyst, Green Chemistry, 2015, 17 (5), S. 2959–2972 (doi:10.1039/C5GC00223K).
• Carlo Carlini, Alessandro Macinai, Anna Maria Raspolli Galletti, Glauco Sbrana: Selective synthesis of 2-ethyl-1-hexanol from n-butanol through the Guerbet reaction by using bifunctional catalysts based on copper or palladium precursors and sodium butoxide, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004, 212 (1–2), S. 65–70 (doi:10.1016/j.molcata.2003.10.045).

Weblinks

Commons: 2-Ethylhexanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu 2-Ethylhexanol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu 2-Ethylhexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Ethylhexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2017.
3. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-245.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 104-76-7 bzw. 2-Ethylhexanol), abgerufen am 1. Oktober 2019.
5. ↑ 2-ETHYL-1-HEXANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
6. ↑ 2-ETHYL-HEXANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. ↑ ^{a b} Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Gunther Kessen et al.‌
8. ↑ Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2 (10), S. 965–968 (doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6).
9. ↑ Amir H. Shojaeia, Jennifer Paulsona, Sohayla Honaryb: Evaluation of poly(acrylic acid-co-ethylhexyl acrylate) films for mucoadhesive transbuccal drug delivery: factors affecting the force of mucoadhesion. In: Journal of Controlled Release. Band 67, Nr. 2-3, 2000, S. 223–232, doi:10.1016/S0168-3659(00)00216-9. 
10. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
11. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
12. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethylhexan-1-ol, abgerufen am 26. März 2019.