2-Octanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Octanol
Andere Namen	Octan-2-ol 2-Octylalkohol 2-Caprylalkohol Hexylmethylcarbinol
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-96-6 (unspezifiziert) 5978-70-1 (L-2-Octanol) 6169-06-8 (D-2-Octanol) ECHA-InfoCard 100.004.244 PubChem 20083 Wikidata Q10844270
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−32 °C[1] −38,6 °C (±)[2]
Siedepunkt	180 °C[1]
Dampfdruck	0,323 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,12 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Diethylether, Aceton, Ethanol, den meisten organischen Lösungsmitteln, aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex	1,4260 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	6100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol.

Isomere

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das Racemat (±)-2-Octanol [Synonym: (RS)-2-Octanol] gemeint, ein 1:1-Gemisch von (R)-2-Octanol und (S)-2-Octanol.

Neben dem 2-Octanol existieren Strukturisomere von Octanol, und zwar 1-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Vorkommen

2-Octanol kommt natürlich in Geranienöl,^[4] Minze^[4], Lavendel,^[4] Garten-Senfrauke (Eruca sativa),^[5] Rooibos (Aspalathus linearis),^[6] Buchweizen (Fagopyrum esculentum),^[6] Ingwer (Zingiber officinale),^[6] Mais (Zea mays)^[6] und Frucht-Salbei (Salvia dorisiana)^[5] vor.

• 

  Geranie

• 

  Grüne Minze

• 

  Lavendel

Gewinnung und Darstellung

2-Octanol kann durch alkalische Hydrolyse von Rizinusöl zu Natriumrizinolat und anschließende Pyrolyse gewonnen werden, wobei auch 2-Octanon und Wasserstoff entstehen. Dadurch enthält das technische Produkt etwa 15 % 2-Octanon.^[4]

Es kann auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid und Hexanal oder Hexylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd hergestellt werden.

Eigenschaften

2-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1] Sie kann mit Säuren und einem geeigneten Katalysator verestert, zu Ketonen oxidiert und zu Olefinen dehydratisiert werden.^[4]

Biologische Bedeutung

Neben 1-Octanol und Isoamylacetat (Essigsäureisopentylester) ist 2-Octanol ein Alarmpheromon der Honigbiene.^[7][8]

Verwendung

2-Octanol wird in Aromen, Farben und Beschichtungen, Antischaummitteln, als schwerflüchtiges Lösungsmittel, in Schmierstoffen, Kraftstoffen, Farben und Lacken verwendet. Es wird als Entschäumer in Benetzungsmitteln eingesetzt und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, kosmetischen Emolliens und Weichmachern. Ferner wird es auch als Edukt in der Synthese von pharmazeutischen Verbindungen und Piperin-Derivate eingesetzt. Zusätzlich wird es als Alternative von 2-Ethylhexanol eingeschätzt.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 71 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (±)-2-Octanol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Juli 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e} Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-87371-413-6, S. 469 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} 2-OCTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
6. ↑ ^{a b c d} OCTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
7. ↑ W.M. Getz, R.P. Akers: Olfactory response characteristics and tuning structure of placodes in the honey bee Apis mellifera L. In: Apidologie, 1993 Vol 24 S. 195–217.
8. ↑ D. A. Shearer, R. Boch: 2-Heptanone in the Mandibular Gland Secretion of the Honey-bee. In: Nature. Band 206, 1965, S. 530, doi:10.1038/206530a0.  abgerufen am 31. Dezember. 2021.