General structure of harmala alkaloids
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Harman-AlkaloideDie Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin. Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet. .. weiterlesen